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Alcol benzilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ alcol benzilico ha formula C6H5CH2OH ed è il termine più semplice della serie degli alcoli aromatici che si presenta come un liquido incolore dall’odore gradevole con struttura

È presente nella frutta e nell’olio essenziale di gelsomino, giacinto, neroli e ylang-ylang.

Proprietà

È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali acetone, etere dietilico, benzene, cloroformio e metanolo. A causa della sua polarità e della sua tensione di vapore viene a sua volta utilizzato quale solvente.

Poiché è un potenziale allergizzante la sua presenza deve essere indicata nei cosmetici dove può essere presente in ragione inferiore all’1% in cui viene utilizzato per la sua attività antibatterica e per la sua fragranza.

È un acido debolissimo con una costante di dissociazione Ka = 3.98 · 10-15 di cinque ordini di grandezza rispetto al fenolo in quanto l’anione derivante dalla sua deprotonazione noto come benzilato non è stabilizzato per risonanza come avviene per lo ione fenato.

Sintesi

L’alcol benzilico può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

C6H5COOH → C6H5CH2OH

Reazioni

Tra le reazioni dell’alcol benzilico vi è:

  • l’ossidazione per ottenere la benzaldeide utilizzata quale precursore per la sintesi di farmaci, additivo per le materie plastiche, intermedio per la preparazione di profumi e nella sintesi di coloranti anilinici.

La reazione avviene trattando l’alcol benzilico con HNO3 diluito con bicromato di potassio in soluzione acida o anidride cromica in anidride acetica e in presenza di rame quale catalizzatore a 350°C

C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Usi

Una soluzione di alcol benzilico con una concentrazione del 10% può essere utilizzata come anestetico locale e anche come agente antimicrobico, mentre una soluzione al 5% può essere utilizzata per trattare i pidocchi.

L’alcol benzilico è un componente delle miscele fluide delle sigarette elettroniche.

È inoltre utilizzato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle a causa delle sue proprietà antifungine e antibatteriche.