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Home Chimica

Alcol benzilico

di Chimicamo
9 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Alcol benzilico - chimicamo

Alcol benzilico - chimicamo

L’ alcol benzilico ha formula C6H5CH2OH ed è il termine più semplice della serie degli alcoli aromatici che si presenta come un liquido incolore dall’odore gradevole con struttura

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

È presente nella frutta e nell’olio essenziale di gelsomino, giacinto, neroli e ylang-ylang.

Proprietà

È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali acetone, etere dietilico, benzene, cloroformio e metanolo. A causa della sua polarità e della sua tensione di vapore viene a sua volta utilizzato quale solvente.

Poiché è un potenziale allergizzante la sua presenza deve essere indicata nei cosmetici dove può essere presente in ragione inferiore all’1% in cui viene utilizzato per la sua attività antibatterica e per la sua fragranza.

È un acido debolissimo con una costante di dissociazione Ka = 3.98 · 10-15 di cinque ordini di grandezza rispetto al fenolo in quanto l’anione derivante dalla sua deprotonazione noto come benzilato non è stabilizzato per risonanza come avviene per lo ione fenato.

Sintesi

L’alcol benzilico può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

  • Idrolisi del cloruro di benzoile secondo la reazione:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

  • Idrogenazione catalitica dell’acido benzoico condotta a 220 °C in presenza di renio:

C6H5COOH → C6H5CH2OH

  • Riduzione dell’acido benzoico in presenza di litio alluminio idruro
  • Riduzione della formaldeide in presenza di Bromuro di fenilmagnesio
  • Reazione del cloruro di benzoile in presenza di NaOH tramite un meccanismo di tipo SN2

Reazioni

Tra le reazioni dell’alcol benzilico vi è:

  • l’ossidazione per ottenere la benzaldeide utilizzata quale precursore per la sintesi di farmaci, additivo per le materie plastiche, intermedio per la preparazione di profumi e nella sintesi di coloranti anilinici.
  Carbonato

La reazione avviene trattando l’alcol benzilico con HNO3 diluito con bicromato di potassio in soluzione acida o anidride cromica in anidride acetica e in presenza di rame quale catalizzatore a 350°C

C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO

  • l’esterificazione per reazione con un acido carbossilico
  • la reazione con acrilonitrile per dare la N-benzilacrilammide

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Usi

Una soluzione di alcol benzilico con una concentrazione del 10% può essere utilizzata come anestetico locale e anche come agente antimicrobico, mentre una soluzione al 5% può essere utilizzata per trattare i pidocchi.

L’alcol benzilico è un componente delle miscele fluide delle sigarette elettroniche.

È inoltre utilizzato nella produzione di saponi, shampoo e lozioni per la pelle a causa delle sue proprietà antifungine e antibatteriche.

Tags: acido benzoicoalcoli aromaticibromuro di fenilmagnesiocloruro di benzoilefenoloformaldeidelitio alluminio idrurorisonanza

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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