• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
mercoledì, Febbraio 1, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Alchilazione dei carboidrati

di Chimicamo
11 Settembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Alchilazione dei carboidrati- chimicamo

Alchilazione dei carboidrati- chimicamo

L’ alchilazione dei carboidrati è una reazione di sostituzione nucleofila che avviene con meccanismo SN2 .

I carboidrati si suddividono in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

Un monosaccaride è una delle fonti energetiche dell’organismo e può dimerizzare, tramite legame glicosidico per dare un disaccaride o polimerizzare per dare un polisaccaride. I polisaccaridi possono sia fungere la riserva energetica di glucosio che assolvere ad altri compiti quali i polisaccaridi di sostegno che permettono la struttura di un tessuto specie nei vegetali e tra questi ricordiamo la cellulosa. Vi sono poi i polisaccaridi specializzati per determinate funzioni chimico-biologiche.

L’alchilazione è quella reazione in cui un gruppo alchilico sostituisce un atomo presente sul substrato. Nel caso specifico dei carboidrati nella reazione di alchilazione è sostituito un atomo di idrogeno legato ad un ossigeno del gruppo –OH. I gruppi –OH presenti in un carboidrato, infatti, danno le reazioni tipiche degli alcoli quali alchilazione e acilazione.

I carboidrati  possono essere alchilati per trattamento con ioduro di metile  CH3I o dimetilsolfato  (CH3)2SO4   in presenza di un agente basico che favorisca la deprotonazione dei gruppi OH.

alchilazione dei carboidrati

Meccanismo

Un gruppo –OH appartenente ad un carboidrato, in ambiente basico, dà lo ione –O– che attacca un alogenuro alchilico R-X per dare l’etere –OR in una  di sostituzione di tipo SN2

 . Tale reazione, nota come reazione di Williamson, fu sviluppata nel 1850 avviene tra un alcossido e un alogenuro alchilico primario in presenza di Ag2O.

williamson

La metilazione può essere effettuata con CH3I mentre la sostituzione dell’idrogeno con un gruppo fenilico può essere fatta con un alogenuro arilico.

  Diagrammi di fase binari

L’alchilazione di un carboidrato è una reazione che spesso viene effettuata con lo scopo di ottenere un prodotto che agisca da gruppo protettore per il gruppo –OH.

Molecole polifunzionali come i carboidrati, infatti, richiedono frequentemente la protezione selettiva delle funzioni idrossiliche.

Gli obiettivi principali della protezione di un alcol sono rappresentati dall’esigenza di ridurre:

  •  l’acidità del protone alcolico
  •  la nucleofilicità/basicità dei doppietti elettronici dell’atomo di ossigeno
  •  prevenire l’eventuale reattività del carbonio in  α al gruppo OH.

I gruppi protettori più comunemente utilizzati per la protezione degli alcoli sono gli eteri oltre agli acetali e agli esteri. Una delle caratteristiche più interessanti degli eteri è la loro elevata stabilità anche in condizioni di reazione drastiche; questo costituisce, tuttavia,  un punto debole in quanto, ad eccezione del metil etere, la fase di deprotezione non avviene in condizioni blande.

La reazione è reversibile in presenza di ambiente acido.

Tags: alogenuri alchilicidisaccaridieterilegame glicosidicomonosaccaridipolisaccaridireazione di Williamson

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Disolfuri

Prossimo Articolo

Tetracloruro di carbonio

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
1 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Silvite 1 Febbraio 2023
  • Esche proteiche e COVID-19 1 Febbraio 2023
  • Polialite 31 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210