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Alcaloidi

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli alcaloidi sono sostanze organiche di origine naturale contenenti uno o più atomi di azoto abitualmente situati in un sistema ciclico.

A causa della presenza dell’azoto queste sostanze si comportano da basi di Brønsted-Lowry . Pertanto reagiscono con gli acidi per formare sali. Il loro nome deriva dall’inglese alkali-like che vuol dire “come le sostanze alcaline”.

Classificazione

Gli alcaloidi sono prodotti da alcune specie animali ma si rinvengono principalmente in molte specie vegetali e in particolare nelle piante da fiore. Vengono immagazzinati in tutte le parti della pianta in quantità diverse.

Sono conosciuti oltre 3000 alcaloidi in più di 4000 specie di piante.

La  loro classificazione è fatta secondo due sistemi:

  • Il primo sistema che è il più utilizzato si basa sulla struttura degli alcaloidi che possono così essere suddivisi in classi come indoli, chinoline, isochinoline, pirrolidine, piridine, pirrolizidine, tropani, terpenoidi e steroidi
  • Il secondo sistema è correlato alla famiglia di piante in cui essi si trovano. Un esempio è costituito dagli alcaloidi oppiacei che si trovano nel papavero da oppio

Proprietà

In genere gli alcaloidi si presentano come solidi cristallini incolori e inodori dal sapore generalmente amaro. È stato infatti suggerito che la loro funzione sia quella di scoraggiare gli organismi erbivori e di proteggere le piante dall’azione distruttiva di alcune specie di insetti.

Le piante contenenti alcaloidi hanno avuto  per secoli un uso medicinale. Gli alcaloidi infatti hanno diversi effetti fisiologici tra cui attività antibatterica, antinfiammatoria, antimicotica, analgesica, anestetica e ipnotica.

Ancora oggi gli alcaloidi costituiscono sostanze di ampio interesse in campo farmacologico nel campo medico come, ad esempio, la morfina che fu il primo alcaloide isolato all’inizio del XIX secolo, la stricnina, la chinina, l’atropina, l’efedrina, la caffeina e la nicotina.

Estrazione

I metodi generali di estrazione e isolamento degli alcaloidi dalle fonti vegetali prevedono la separazione dell’alcaloide o degli alcaloidi dalle altre sostanze.

Nella gran parte dei casi, infatti, nelle piante sono presenti diversi alcaloidi con strutture chimiche simili e pertanto, per separare i diversi componenti, si ricorre a tecniche di separazione come la cromatografia liquida ad alta prestazione nota con l’acronimo di HPLC.

I metodi generali per isolare gli alcaloidi dipendono dalla loro natura, dalla loro possibilità di formare sali e dalla solubilità di questi ultimi in solventi organici polari quali etanolo, cloroformio o in una soluzione acquosa.

L’estrazione degli alcaloidi può essere effettuata da tre diversi tipi di solventi:

  • Solventi miscibili con acqua come metanolo, etanolo e isopropanolo
  • Solventi immiscibili con acqua come etere dietilico, cloroformio e etere isopropilico
  • Acqua. L’estrazione avviene previa acidificazione con soluzioni diluite di acido cloridrico, acido solforico o acido acetico. La soluzione viene successivamente alcalinizzata con ammoniaca e gli alcaloidi vengono infine estratti con solventi immiscibili con acqua. L’uso dell’acqua se da un lato è vantaggioso per i costi risulta svantaggioso in quanto molti componenti come zuccheri, pigmenti, tannini e proteine sono solubili in acqua.

Alcaloidi negli alimenti

Sono presenti in molti alimenti a bevande tra cui la caffeina nel caffè, la teobromina nei semi di cacao, la teofillina nel tè, la tomatina nei pomodori e la solanina nelle patate.

L’alcaloide più comune è la caffeina che si trova in bevande analcoliche come la Coca Cola. Un altro alcaloide impiegato nei tonici è la chinina a causa del suo gusto amaro.

Droghe e veleni

Alcuni alcaloidi esercitano un potere stimolante sul sistema nervoso centrale e possono avere azione anestetica e vasocostrittrice. Tra questi si annoverano:

  • Cocaina che provoca distorsione cognitiva e, in caso di sovradosaggio, allucinazioni e convulsioni, tachicardia, coma e morte
  • Morfina usata in medicina come analgesico nel trattamento del dolore grave ma utilizzata per motivi non medici per la sua capacità di provocare uno stato di apatia, sedazione e ottundimento mentale
  • Stricnina, potente veleno, che provoca la morte per asfissia

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