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Alcaloidi piridinici e piperidinici

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli alcaloidi sono composti azotati di origine vegetale dotati di una considerevole attività farmacologica.  Sono diffusi nelle Dicotiledoni, in particolare nella famiglia delle Apocinacee, delle Papaveracee, delle Papilionacee, delle Ranuncolacee, delle Rubiacee, delle Rutacee e delle Solanacee.

Nella maggior parte dei casi gli alcaloidi non si trovano liberi, ma sotto forma di sali con diversi acidi organici ( acetico, ossalico, lattico, citrico, malico e tartarico) e, meno comunemente inorganici (cloridrico, solforico, fosforico).

Un criterio generalmente adottato è quello di definire gli alcaloidi le sostanze azotate dotate di struttura complessa e contenenti azoto come componente di una struttura eterociclica.

I nomi degli alcaloidi, anche a causa della notevole complessità della loro struttura, non seguono regole sistematiche, ma sono generalmente assegnati derivandoli dalla pianta da cui sono estratti (papaverina da Papaver) o dalla loro azione fisiologica (morfina dal greco μορφευς = sonno) o, più raramente, dal nome dei ricercatori che li hanno isolati (pelletierina da P.J. Pelletier).

Classificazione

Il metodo usato per la classificazione degli alcaloidi è quello di raggrupparli sulla base delle loro caratteristiche strutturali.

Un gruppo di alcaloidi contiene un anello piridinico o piperidinico; la piridina è un eterociclo aromatico a sei termini avente lo stesso sistema ciclico a sei elettroni ( di tipo π ) del benzene avente formula C5H5N mentre la piperidina è un eterociclo avente formula C5H11N che può essere ottenuto dalla piridina per idrogenazione catalitica

piridina-e-piperidina

Alcaloidi piridinici

Tra gli alcaloidi piridinici vi è l’arecolina avente formula C8H13NO2 che ha un effetto stimolante sul sistema nervoso centrale; tale caratteristica è nota ai contadini del subcontinente indiano che, per alleviare la fatica, consumano grandi quantità di noci di Betel. L’arecolina è una base miscibile in molti solventi organici e forma sali con gli acidi.

arecolina

Le capacità di apprendimento sono migliorate a seguito di assunzione. Si  ritiene pertanto che essa possa essere utilizzata per rallentare il declino cognitivo che si verifica nei malati di Alzheimer.

Un alcaloide che contiene sia il nucleo piridinico che pirrolidinico è la nicotina

nicotina

Alcaloidi piperidinici

Tra gli alcaloidi piperidinici vi è la lobelina avente formula C22H27NO2 che viene utilizzata come coadiuvante per i tabagisti che vogliono smettere di fumare e può trovare applicazioni nel trattamento di altre dipendenze come quella da anfetamina, alcol e cocaina.

lobelina

La lobelina ha un’azione analettica respiratoria in quanto agisce sul sistema nervoso centrale stimolando i muscoli della respirazione e migliorando quindi la ventilazione.

Un alcaloide che contiene sia il nucleo piridinico che piperidinico è l’anabasina

anabasina

L’anabasina è uno stimolante respiratorio e viene usata, come la lobelina, nelle preparazioni antifumo oltre che come insetticida.

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