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Alanina

  |   Chimica, Chimica Organica

L’alanina (Ala) ovvero acido 2(S)-amminopropanoico è un α-amminoacido non essenziale. La sua scoperta e sintesi risale a molto prima del suo isolamento da fonti naturali.

Nel 1850,  Adolph Strecker sintetizzò per primo questo amminoacido   facendo reagire acetaldeide con cloruro di ammonio e cianuro di sodio.

Solo nel 1879 fu isolata da fonti naturali ed in particolare dalla fibroina presente nella seta.

Proprietà

L’alanina è un amminoacido non polare e presenta un carbonio asimmetrico ed è quindi chirale e dopo la glicina è il più piccolo degli amminoacidi.

L’enantiomero L è prevalente in natura e contenuto in carne, pollame, uova, latticini, pesce, legumi, noci, soia, riso integrale, mais e cereali.

alanina

Il carbonio α, otticamente attivo, è legato a un gruppo metilico pertanto l’alanina è classificata come un amminoacido alifatico non polare e quindi idrofobo.

Funzioni

L’alanina gioca un ruolo fondamentale in quanto entra a far parte di una via metabolica detto ciclo alanina-glucosio. Nel corso di sforzi fisici intensi si verifica una diminuzione di glucosio nel sangue e un aumento di acido lattico. L’alanina è uno degli amminoacidi più utilizzati per la costruzione di proteine. Essa è coinvolta nel metabolismo del triptofano e della vitamina nota come vitamina B6 .

È un’importante:

  • fonte di energia per i muscoli e il sistema nervoso centrale
  • rafforza il sistema immunitario
  • aiuta nel metabolismo degli zuccheri e degli acidi organici
  • mostra un effetto di riduzione del colesterolo negli animali.

I muscoli quindi aumentano l’ossidazione di acidi grassi e di amminoacidi ed in particolare degli amminoacidi ramificati che insieme al piruvato danno luogo alla formazione di alanina secondo il meccanismo di transaminazione; l’alanina rilasciata passa al fegato e subisce una deaminazione con produzione di ammoniaca e di una molecola dal cui scheletro carbonioso si ottiene il glucosio che è rimesso in circolo e utilizzato come fonte energetica.

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