Alanina

L’alanina (Ala) ovvero acido 2(S)-amminopropanoico è un α-amminoacido non essenziale conosciuta per essere stata scoperta e sintetizzata molto prima del suo isolamento da fonti naturali.

Già nel 1850, questo aminoacido infatti, fu sintetizzato da Adolph Strecker facendo reagire acetaldeide con cloruro di ammonio e cianuro di sodio e solo nel 1879 fu isolata da fonti naturali ed in particolare dalla fibroina presente nella seta.

L’alanina è un amminoacido non polare e presenta un carbonio asimmetrico ed è quindi chirale e dopo la glicina è il più piccolo degli amminoacidi.

L’enantiomero L è prevalente in natura e contenuto in carne, pollame, uova, latticini, pesce, legumi, noci, soia, riso integrale, mais e cereali.

alanina

Il carbonio α, otticamente attivo, è legato a un gruppo metilico pertanto l’alanina viene classificata come un amminoacido alifatico non polare e quindi idrofobo.

L’alanina gioca un ruolo fondamentale in quanto entra a far parte di una via metabolica detto ciclo alanina-glucosio: nel corso di sforzi fisici intensi si verifica una diminuzione di glucosio nel sangue e un aumento di acido lattico.

I muscoli quindi aumentano l’ossidazione di acidi grassi e di amminoacidi ed in particolare degli amminoacidi ramificati che insieme al piruvato danno luogo alla formazione di alanina secondo il meccanismo di transaminazione; l’alanina rilasciata passa al fegato e subisce una deaminazione con produzione di ammoniaca e di una molecola dal cui scheletro carbonioso si ottiene il glucosio che viene rimesso in circolo e utilizzato come fonte energetica.

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Author: Chimicamo

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