Aglicone: glicosidi, esempi
L’aglicone è il componente non zuccherino di una molecola di glicoside che si ottiene dall’idrolisi della molecola costituito, spesso, da un alcol o un fenolo.
I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.
Il termine glicoside abbraccia tutte le molteplici e variegate combinazioni di zuccheri e agliconi e possono essere descritti in relazione alla parte zuccherina della molecola o all’aglicone.
Pertanto, un glucoside è un glicoside avente il glucosio come unico componente zuccherino; un pentoside produce uno zucchero come l’arabinosio. I termini usati per gli agliconi sono generalmente del tipo fenolo o antrachinone. Gli agliconi sono di natura e complessità così varia che i glicosidi variano molto nelle loro proprietà fisiche e chimiche e nella loro azione.
Struttura dell’aglicone
In figura è riportato un isomero della glucovanillina che è un aromatizzante dolciastro. Sulla sinistra vi è la parte zuccherina mentre sulla destra vi è l’aglicone legato tramite legame glicosidico. Dall’idrolisi di questo composto in ambiente acido si forma glucosio e vanillina:
Esempi
In tabella si riportano i glicosidi più importanti con l’indicazione dell’aglicone legato al glicone ed esempi di sostanze in cui sono contenuti
| Glicosidi | Aglicone | Esempi |
| Saponine | steroideo o triterpenoide (sapogenina) | Liquirizia, ginseng |
| Antrachinonici | Derivati dell’antracene | Senna, aloe |
| Cardiaci | Steroidi | Fiori della digitale |
| Cianogenici | Cianidrina | Mandorle amare |
| Flavonici | Flavonoide | Pericarpo di diversi agrumi |
| Aldeidici | Vanillina e suoi derivati | Vaniglia |
| Fenolici | Fenolo e derivati | Bacche |
Antibiotici
Gli antibiotici glicopeptidici attualmente disponibili (vancomicina, teicoplanina) contengono due zuccheri e una frazione agliconica composta da un nucleo eptapeptidico relativamente altamente conservato , recante due sostituenti cloruro.
La frazione agliconica è responsabile dell’attività farmacologica della molecola, mentre si ritiene che gli zuccheri modulino la sua idrofilia e la sua propensione a formare dimeri. Come risultato delle loro grandi dimensioni, i glicopeptidi non solo non sono in grado di attraversare la membrana esterna dei batteri Gram-negativi, il che spiega perché sono inattivi contro questi organismi, ma non sono nemmeno in grado di penetrare all’interno dei batteri, limitandoli a un bersaglio extracellulare.
I lipoglicopeptidi sono derivati semisintetici caratterizzati dall’aggiunta di una frazione idrofobica, che conferisce proprietà aggiuntive ai farmaci.
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il 30 Maggio 2022