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Aglicone

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ aglicone è il componente non zuccherino di una molecola di glicoside che si ottiene dall’idrolisi della molecola costituito, spesso, da un alcol o un fenolo.

I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.

Il termine glicoside abbraccia tutte le molteplici e variegate combinazioni di zuccheri e agliconi e possono essere descritti in relazione alla parte zuccherina della molecola o all’aglicone.

Pertanto, un glucoside è un glicoside avente il glucosio come unico componente zuccherino; un pentoside produce uno zucchero come l’arabinosio. I termini usati per gli agliconi sono generalmente del tipo fenolo o antrachinone.  Gli agliconi sono di natura e complessità così varia che i glicosidi variano molto nelle loro proprietà fisiche e chimiche e nella loro azione.

Struttura

In figura è riportato un isomero della glucovanillina che è un aromatizzante dolciastro. Sulla sinistra vi è la parte zuccherina mentre sulla destra vi è l’aglicone legato tramite legame glicosidico. Dall’idrolisi di questo composto in ambiente acido si forma glucosio e vanillina:

vanillinaEsempi

In tabella si riportano i glicosidi più importanti con l’indicazione dell’aglicone legato al glicone ed esempi di sostanze in cui sono contenuti

Glicosidi Aglicone Esempi
Saponine steroideo o triterpenoide (sapogenina) Liquirizia, ginseng
Antrachinonici Derivati dell’antracene Senna, aloe
Cardiaci Steroidi Fiori della digitale
Cianogenici Cianidrina Mandorle amare
Flavonici Flavonoide Pericarpo di diversi agrumi
Aldeidici Vanillina e suoi derivati Vaniglia
Fenolici Fenolo e derivati Bacche di orso