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Adenina - chimicamo

Adenina

  |   Chimica, Chimica Organica

L’adenina il cui nome I.U.P.A.C. è 6-ammino-9H-purina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:

E’ costituita da un anello purinico uso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 6 un gruppo amminico.

L’adenina, insieme alla guanina, fa parte delle basi puriniche presenti nel DNA e nell’RNA.

Basi complementari

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno in cui  le basi azotate sono rivolte verso il centro. Si appaiano secondo un criterio di complementarietà ovvero una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza. L’adenina quindi, tramite due legami a idrogeno,  si lega alla timina nel DNA e all’uracile nell’RNA.

 

Adenosina

L’adenina si combina con lo zucchero ribosio per formare l’adenosina. Questa, a sua volta può essere legata a una, due o tre gruppi fosfato per formare, rispettivamente adenosinmonofosfato (AMP), adenosindifosfato (ADP) e adenosintrifosfato (ATP).

In figura viene rappresentata la struttura dell’ATP

L’ adenosintrifosfato costituisce il collegamento chimico fra catabolismo e anabolismo ed è il principale trasportatore di energia dalle reazioni esoergoniche a quelle endoergoniche.

Coenzimi

L’adenina costituisce una unità strutturale in molti coenzimi come il nicotinammide adenina dinucleotide noto con l’acronimo di NAD, il cui ruolo consiste nel trasportare idrogeno e di accettare elettroni nelle reazioni di ossidoriduzione enzimatiche catalizzate dalle deidrogenasi, enzimi appartenenti alla classe delle ossidoreduttasi e la cui struttura è rappresentata in figura

Oltre che nel NAD l’adenina è presente anche nel flavina adenina dinucleotide, noto con l’acronimo di FAD. Esso  partecipa a numerose reazioni che comportano il trasferimento di 1 o 2 elettroni, è un fattore ossidante nella β-ossidazione degli acidi grassi e interviene nel trasporto di elettroni durante il ciclo di Krebs.

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