Addizioni di acidi alogenidrici

Gli alcheni addizionano acidi alogenidrici formando alogenuri alchilici. La reazione avviene in due stadi :

  1.  Stadio lento : attacco elettrofilo del protone con formazione del carbocatione
  2.  Stadio veloce attacco nucleofilo dell’alogenuro.

Nel caso di alcheni simmetrici, ovvero alcheni che hanno lo stesso numero di atomi di carbonio rispetto al doppio legame avremo un solo prodotto di reazione. Ad esempio 3-esene da come prodotto di reazione il 3-alogenoalcano.

Nel caso di alcheni asimmetrici si possono formare due carbocationi di cui uno e più stabile dell’altro. Il prodotto di reazione sarà determinato dal carbocatione formatosi.

Cosi nel caso del propene si formerà in prevalenza il carbocatione secondario rispetto a quello primario e pertanto il prodotto di reazione sarà il 2-cloropropano.

meccanismo

L’addizione di acidi alogenidrici ad un alchene asimmetrico può essere prevista utilizzando la regola di Markovnikov:

quando un acido alogenidrico si somma ad un doppio legame, l’idrogeno si lega al carbonio più idrogenato e l’alogeno si attacca al carbonio meno idrogenato.

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Author: Chimicamo

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