Le addizioni di alogeni

Gli alcheni addizionano facilmente il cloro e il bromo formando i corrispondenti 1,2 dialogenuri vicinali in cui due atomi di alogeno sono collocati su due atomi di carbonio adiacenti.

La reazione procede secondo una stereospecificità in trans che può essere evidenziata dall’ alogenazione di un cicloalchene che dà come prodotto di reazione un trans 1,2-dialogeno cicloalcano.

Per giustificare una tale stereospecificità in trans è stato proposto un meccanismo che prevede un attacco elettrofilo dell’alogeno (Cl o Br)  all’ alchene con formazione di uno ione alonio a ponte. Durante il secondo stadio lo ione alogenuro attacca il catione intermedio dal lato opposto all’atomo di bromo già presente.

Gli ioni alonio nn sono puramente immaginari. Infatti i sali di iodonio sono dei composti ben noti e sono stabili e cristallini. Ammettendo l’intervento degli intermedi ioni alonio si può spiegare in modo chiaro perchè si ottengono solo prodotto di

trans-addizioni. Infatti l’alogenazione dell’cicloesene dà come unico prodotto di reazione il trans 1,2 dibromocicloesano.

Alcheni_alogenazione_meccanismo

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Author: Chimicamo

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