Acroleina

L’acroleina o propen-2-ale è la più semplice delle aldeidi insature ed ha formula CH2=CHCHO

acroleinaE’ un liquido incolore o giallastro dall’odore acre di grasso bruciato che evapora rapidamente e brucia con facilità solubile in acqua, alcol e numerosi solventi organici.

L’acroleina veniva preparata dalla condensazione aldolica tra formaldeide e acetaldeide secondo la reazione:

HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O

secondo il metodo Degussa.

Sebbene questo rimanga ancora un metodo valido per la produzione di acroleina in laboratorio dal 1958 è stata preparata, a livello industriale, per ossidazione del propene in presenza di ossidi metallici quali catalizzatori secondo la reazione:

CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O

Negli ultimi anni, stante la disponibilità di glicerolo ottenuto come sottoprodotto nella produzione di biodiesel, l’acroleina viene ottenuta dalla sua pirolisi secondo la reazione:

HO-CH2-CHOH-CH2-OH → CH2=CHCHO +2 H2O

L’acroleina che è una sostanza tossica per il fegato e irritante della mucosa gastrica fu usata nell’ambito della guerra chimica nella Prima Guerra Mondiale con il nome di papite.

L’acroleina è un biocida che agisce per contatto e viene utilizzata nei canali di irrigazione per distruggere erbe infestanti e alghe.

Viene inoltre usata nella sintesi dell’acido acrilico ma la maggior parte della produzione è indirizzata alla sintesi della metionina per reazione con il metantiolo:

metionina

La metionina ha caratteristiche antiossidanti e viene usata negli integratori alimentari; viene inoltre somministrata per alleviare i sintomi dell’osteoartrite e della fibromialgia e di molte altre patologie.

L’ acroleina viene impiegata in numerose reazioni: viene ossidata in presenza di perossido di idrogeno o ossidi metallici per dare l’acido acrilico; per reazione con il trietilsilano seguita da idrolisi l’acroleina può dare una riduzione selettiva del doppio legame e trasformarsi in propanale.

L’inoltre può dare reazioni pericicliche, metatesi, addizioni 1,2 e addizioni 1,4.

L’acroleina è uno dei componenti presenti nel fumo di sigaretta e si trova tra i componenti derivanti dalla combustione di combustibili fossili e può essere assunta tramite gli alimenti insieme alla acrilammide nei cibi fritti, nel caffè tostato e negli oli degradati.

Per inalazione può provocare danni polmonari e alle vie respiratorie, alle mucose gastriche, irritazione agli occhi e un’esposizione elevata può influire sul sistema nervoso centrale.

La sostanza è inoltre potenzialmente cancerogena ed è tossica per il fegato.

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Author: Chimicamo

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