L’acrilonitrile è un liquido incolore, facilmente volatile, dal forte odore soffocante e assai tossico che bolle a 78 ºC. Secondo l’EFSA , i principali rischi di tossicità dell’acrilammide sono “Neurotossicità, effetti avversi sulla riproduzione maschile, tossicità dello sviluppo e cancerogenicità “
Rappresenta un importante prodotto dell’industria chimica organica: i suoi polimeri e copolimeri costituiscono infatti fibre sintetiche, materie plastiche ed elastomeri (gomme) di larghissimo impiego.
Sintesi dell’acrilonitrile
L’acrilonitrile CH2=CHCN o cianuro di vinile è prodotto per ossidazione del propilene.
Una miscela di aria, ammoniaca e propilene in rapporto O2: NH3: C3H6 = 2:1:1 è inviata in reattori a letto fluido a 400-500°C in presenza di vapore in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio (NH4)3 [P(Mo3O10)4] . La reazione che avviene è:
2 CH3CH=CH2 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 CH2 =CHCN + 6 H2O
L’acrilonitrile uscente dal reattore è assorbito in acqua e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile, che si forma con rese intorno al 70% si ottengono, come sottoprodotti e acetonitrile H3C-C ≡ N.
Sull’impiego di acrilonitrile sono basati alcuni processi di importanza industriale: adiponitrile, esteri acrilici , acrilammide.
Adiponitrile
L’adiponitrile che ha formula N≡C-(CH2)4 -C≡ N è una sostanza chimica commercialmente importante in quanto costituisce un intermedio nella produzione di esametilendiammina (HMDA), che, insieme all’acido adipico viene impiegato nella produzione di nylon-6,6. Tale reazione fu
fatta per la prima volta dal chimico tedesco Julius Wilhelm Theodor Curtius che la ottenne dall’idrogenazione catalitica dell’adiponitrile ottenuto dall’amminazione riduttiva dell’acido adipico.
Per l’idrogenazione dell’adiponitrile sono stati utilizzati catalizzatori di tipo Ziegler-Natta, catalizzatori di metalli nobili supportati come, ad esempio, Rh/Al2O3, catalizzatori di leghe amorfe a base di nichel, e catalizzatori di Ni supportati.
A causa della presenza di due gruppi funzionali l’adiponitrile può essere utilizzato quale monomero nella preparazione di polimeri ottenuti per policondensazione. Con l’impiego di particolari sali di alchilammonio, che assicurano un’elevata concentrazione del nitrile in acqua, l’acrilonitrile può essere trasformato in adiponitrile per via elettrochimica:
2 CH2 =CHCN + 2 H+ + 2 e– → N≡C-(CH2)4 -C≡ N
Il processo che è caratterizzato da rese elevate trova una conveniente realizzazione dove sia disponibile energia elettrica a basso costo.
Esteri acrilici
Sono in genere liquidi incolori, aventi facile tendenza a polimerizzarsi, per cui per essere conservati nella forma monomera devono essere stabilizzati. Sull’acrilonitrile sono basati processi per la sintesi di acrilati. La reazione prevede la formazione intermedia di solfato di acrilammide:
CH2=CHCN + H2SO4 + H2O → CH2=CHCONH2 ·H2SO4 ( solfato di acrilammide)
CH2=CHCONH2 ·H2SO4 + ROH → CH2=CHCOOR (estere acrilico) + NH4HSO4 ( solfato acido di ammonio)
Dove R : – CH3, -CH2-CH3
Questa via sintetica, applicata durante la prima fase di sviluppo degli acrilati, ha perso importanza industriale con la realizzazione di grandi impianti da acetilene o propilene.
Acrilammide
L’ acrilammide ha formula CH2=CHCONH2 2-propenammide e fu sintetizzata per la prima volta nel 1949. Costituisce un intermedio nella sintesi degli acrilati e ha un suo impiego nella sintesi di poliacrilammide ed è usata come flocculante delle acque di approvvigionamento idrico o di scarico.
Viene impiegata anche nell’appretto nell’industria tessile, come legante nell’industria cartaria , come agente impermeabilizzante delle murature e come addensante per aumentare la viscosità delle soluzioni.
La polimerizzazione è effettuata in soluzione acquosa e il polimero è caratterizzato da elevata solubilità in acqua e dalla insolubilità nei comuni solventi organici.
L’acrilammide è una sostanza tossica che si forma durante i processi di cottura ad alte temperature: già nel 2002 alcuni chimici svedesi la trovarono nelle patatine fritte, nelle fette biscottate e nel caffè. Molti ricercatori ritengono che durante la cottura l’acrilammide possa formarsi dalla reazione tra asparagina e zuccheri riducenti quali il fruttosio e il glucosio.