Acido valerico-proprietà, sintesi, reazioni

L’acido pentanoico, noto come acido valerico, è un acido carbossilico saturo a catena lineare costituito da cinque atomi di carbonio.

Ha formula CH₃CH₂CH₂CH₂COOH e struttura:

In natura si trova in molte piante come la Valeriana officinalis, Vitis vinifera, o in organismi quali la Blattella germanica unitamente al suo isomero acido  3-metilbutanoico noto come acido isovalerico

Proprietà

Si presenta come un liquido incolore con un penetrante odore sgradevole. I suoi esteri volatili a basse concentrazioni, tuttavia, hanno fragranze gradevoli e sono ampiamente utilizzati come aroma fruttato e come essenza nell’industria della profumeria.

È scarsamente solubile in acqua, solubile in etanolo ed etere etilico e in quasi tutti i solventi organici compresi gli eteri. Ha un valore della costante di dissociazione K_a= 1.51 · 10-5. Questo valore ha lo stesso ordine di grandezza di altri acidi carbossilici con un basso numero di atomi di carbonio.

Sintesi dell’acido valerico

L’acido può anche essere ottenuto ossidando l’alcol amilico con acido cromico.

A livello industriale si ottiene per idroformilazione dell’1-butene da cui si ottiene valeraldeide. L’ossidazione di quest’ultima porta all’acido valerico

Di recente, è stata dedicata grande attenzione allo studio della conversione di composti derivati ​​da biomassa in prodotti chimici a valore aggiunto. L’acido levulinico  derivato da biomassa è un prodotto chimico versatile la cui conversione selettiva   per produrre acido valerico ed esteri di valerato è stata eseguita con successo in presenza di H₂ , in cui sono stati utilizzati triflati metallici e Pd/C come catalizzatori. 

Reazioni

Dà le reazioni tipiche degli acidi carbossilici di sostituzione del gruppo idrossile con altri gruppi, per formare alogenuri, esteri, anidridi e ammidi.

Può essere ridotto a 1-pentanolo in presenza di diborano

Usi

L’acido valerico è utilizzato principalmente come intermedio chimico per la produzione di aromi e profumi, lubrificanti sintetici, prodotti chimici agricoli e prodotti farmaceutici. Trova utilizzo nei pesticidi dove è presente in quantità nono superiori al 2%. È anche usato come coadiuvante di aromi negli alimenti.