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Acido urico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido urico è un composto eterociclico aromatico avente formula C5H4N4O3 costituito da un anello pirimidinico condensato con un anello imidazolico.

Si presenta come un solido cristallino bianco scarsamente solubile in acqua.

È un acido diprotico con pKa1= 5.4 e pKa2 = 10.3 che, al valore di pH pari a 7.4 ovvero corrispondente a quello fisiologico, si presenta sotto forma di urato.

Presenta tautomeria cheto enolica e, sebbene la forma enolica abbia un certo grado di aromaticità, cristallizza secondo la forma chetonica che risulta la più stabile anche da dati computazionali.

Biochimica

Nell’uomo l’acido urico è il prodotto del metabolismo delle purine che possono essere sintetizzate nel corpo o essere ottenute da alimenti.

Quelli che ne contengono in quantità elevata sono:

  • pesce azzurro
  • frattaglie
  • carni
  • pollame
  • crostacei
  • legumi
  • frutta secca
  • spinaci
  • asparagi
  • funghi
  • cavolfiore

Esso è prodotto dalla xantina che si forma sia nel metabolismo purinico che dal catabolismo dell’ATP tramite l’enzima xantina ossidasi. Questo enzima appartiene alla classe delle ossidoreduttasi. Dall’ossidazione dell’acido urico si ottiene l’allantoina ad opera dell’enzima urato ossidasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi e del 5-idrossiurato idrolasi appartenente alla classe delle idrolasi.

Patologie

La maggior parte dell’acido urico è rimossa dal corpo attraverso il filtro dei reni ed è escreto nelle urine. La rimanente parte, invece, è eliminato attraverso le feci.

Quando la produzione di acido urico o l’apporto con gli alimenti è eccessivo ovvero l’escrezione renale è ridotta l’acido urico si accumula nell’organismo sotto forma di cristalli di urato monosodico portando alla gotta.

Fattori genetici, scarso apporto giornaliero di liquidi, una dieta iperproteica e un’elevata acidità delle urine possono portare alla formazione all’interno dei reni di cristalli di acido urico. Essi sono solitamente lisci, di colore marrone che costituiscono uno dei possibili tipi di calcoli renali che provocano le coliche renali. La presenza di calcoli renali può portare alla ostruzione delle vie urinarie che richiede un intervento chirurgico.

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