Acido tricloroacetico

L’acido tricloroacetico è un acido carbossilico che presenta tre atomi di cloro in α al gruppo carbossile ed ha formula Cl3CCOOH.

Si presenta come un solido igroscopico dall’odore pungente solubile in acqua e in molti solventi organici.

Contrariamente agli altri acidi carbossilici che sono considerati acidi deboli, l’acido tricloroacetico è un acido forte (Ka= 2.2 ∙ 10-2) a causa della presenza di tre atomi di cloro che hanno una elettronegatività maggiore rispetto all’idrogeno.

La presenza di sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno aumenta l’acidità per effetto induttivo stabilizzando la carica negativa dell’anione carbossilato.

Le soluzioni acquose di acido tricloroacetico si decompongono a caldo in biossido di carbonio e cloroformio secondo la reazione

Cl3CCOOH → CO2 + CHCl3

La decomposizione è particolarmente rapida in presenza di basi sia organiche che inorganiche.

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Author: Chimicamo

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