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Home Chimica Organica

Acido tioglicolico

di Chimicamo
2 Maggio 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Acido tioglicolico-chimicamo

Acido tioglicolico-chimicamo

L'acido tioglicolico indicato come TGA ha formula HSCH2COOH è una specie che contiene due gruppi funzionali ovvero un gruppo carbossilico e un gruppo tiolico ed è il più semplice degli acidi mercaptocarbossilici.

A temperatura ambiente l'acido tioglicolico si presenta come un liquido incolore solubile in acqua e in solventi  polari e caratterizzato da un odore sgradevole.

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Il chimico tedesco Georg Ludwig Carius preparò per la prima volta questo composto e nel 1862.

Sintesi

È ottenuto dall'acido cloroacetico che è trattato con carbonato di sodio per neutralizzarlo e successivamente con solfuro acido di potassio secondo la reazione:

sintesi

Ossidazione

L'acido tioglicolico è un acido debole a causa della presenza del gruppo carbossilico. E' un agente riducente e si ossida dando luogo a un disolfuro:

2 HSCH2COOH + “O”→ HOOCCH2S-SCH2COOH + H2O

L'acido tioglicolico è ossidato dall'aria e può dare reazioni che sviluppano gas tossici. In particolare dalle reazioni con composti azoici, isocianati, aldeidi, metalli alcalini e nitruri si possono ottenere reazioni esotermiche con sviluppo di gas che oltre a essere tossici sono anche infiammabili.

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In presenza di basi dà luogo a una reazione di neutralizzazione di tipo esotermico.

Usi

Nei primi anni '40 dello scorso secolo fu utilizzato in campo cosmetico, nelle creme depilatorie e per effettuare permanenti.

Un derivato dell'acido tioglicolico ovvero il tioglicolato di ammonio infatti è in grado di rompere i ponti disolfuro presenti nelle catene proteiche di cheratina

Negli anni '50  fu utilizzato come materiale di partenza per ottenere stabilizzanti nella sintesi del PVC.

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Tags: cheratinacomposti azoicicreme depilatoriegruppo tiolicoisocianatinitruriPVC

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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