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Acido tioglicolico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido tioglicolico indicato come TGA ha formula HSCH2COOH è una specie che contiene due gruppi funzionali ovvero un gruppo carbossilico e un gruppo tiolico ed è il più semplice degli acidi mercaptocarbossilici.

A temperatura ambiente l’acido tioglicolico si presenta come un liquido incolore solubile in acqua e in solventi  polari e caratterizzato da un odore sgradevole.

Il chimico tedesco Georg Ludwig Carius preparò per la prima volta questo composto e nel 1862.

Sintesi

È ottenuto dall’acido cloroacetico che è trattato con carbonato di sodio per neutralizzarlo e successivamente con solfuro acido di potassio secondo la reazione:

sintesi

Ossidazione

L’acido tioglicolico è un acido debole a causa della presenza del gruppo carbossilico. E’ un agente riducente e si ossida dando luogo a un disolfuro:

2 HSCH2COOH + “O”→ HOOCCH2S-SCH2COOH + H2O

L’acido tioglicolico è ossidato dall’aria e può dare reazioni che sviluppano gas tossici. In particolare dalle reazioni con composti azoici, isocianati, aldeidi, metalli alcalini e nitruri si possono ottenere reazioni esotermiche con sviluppo di gas che oltre a essere tossici sono anche infiammabili.

In presenza di basi dà luogo a una reazione di neutralizzazione di tipo esotermico.

Usi

Nei primi anni ’40 dello scorso secolo fu utilizzato in campo cosmetico, nelle creme depilatorie e per effettuare permanenti.

Un derivato dell’acido tioglicolico ovvero il tioglicolato di ammonio infatti è in grado di rompere i ponti disolfuro presenti nelle catene proteiche di cheratina

Negli anni ’50  fu utilizzato come materiale di partenza per ottenere stabilizzanti nella sintesi del PVC.