Acido tereftalico: processo Amoco, reazioni, usi

L’acido tereftalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,4-benzendicarbossilico è un acido bicarbossilico con formula C6H4(COOH)2 e struttura:

Fu isolato alla metà del XIX secolo dalla trementina e si presenta come un solido bianco cristallino scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici polari e in soluzioni basiche a temperatura ambiente, ma diventa più solubile in condizioni di elevata temperatura o in presenza di basi forti, con cui forma i corrispondenti sali tereftalati.

Proprietà

L’acido tereftalico è un solido cristallino bianco, caratterizzato da una struttura aromatica simmetrica che gli conferisce notevole stabilità chimica. Il punto di fusione è piuttosto elevato, intorno ai 300 °C, e prima di fondere tende a sublimare o a decomporsi, rilasciando anidride carbonica.

Dal punto di vista chimico, si comporta come un acido carbossilico aromatico bifunzionale: i due gruppi –COOH, disposti in posizione para sull’anello benzenico, ne determinano la reattività e la rendono una molecola particolarmente adatta a dare reazioni di condensazione con alcoli o ammine, portando alla formazione di polimeri come il polietilentereftalato (PET). Questa combinazione di stabilità, rigidità strutturale e funzionalità chimica spiega l’importanza dell’acido tereftalico come materia prima di base per l’industria delle materie plastiche e delle fibre sintetiche.

Processo Amoco

A livello industriale è ottenuto tramite il processo Amoco dalla ossidazione catalitica del p-xilene. La reazione avviene in presenza di bromuro di cobalto e bromuro di magnesio che agiscono da catalizzatori

Reazioni dell’acido tereftalico

Può essere bromurato in presenza di acido nitrico e, se la reazione avviene per circa 12 ore la bromurazione avviene in tutte le posizioni:

Questo acido contiene due gruppi funzionali carbossilici ed è pertanto utilizzabile nella sintesi di polimeri di policondensazione.

La sintesi del polietilentereftalato (PET), resina termoplastica appartenente alla famiglia dei poliesteri in cui uno dei monomeri di partenza è l’acido tereftalico  avvenne  nel 1941.

La sintesi del PET è effettuata per esterificazione dall’acido tereftalico con il glicole etilenico che contiene, a sua volta, due gruppi alcolici e successiva polimerizzazione.

La DuPont nel 1971 sintetizzò un altro polimero in cui l’acido tereftalico costituisce il monomero di partenza noto con il nome di Kevlar.

Il Kevlar è una poliammide ottenuta dalla condensazione dell’acido tereftalico con la p-fenilendiammina

Usi

L’acido tereftalico, oltre a costituire un monomero di partenza fondamentale per la sintesi dei polimeri, trova impiego anche in diversi altri ambiti industriali e specialistici. Nell’industria delle vernici e dei rivestimenti è utilizzato per la produzione di resine alchidiche, che garantiscono buona adesione, brillantezza e resistenza agli agenti atmosferici, rendendolo un ingrediente chiave in smalti e rivestimenti protettivi.

In campo farmaceutico, i suoi derivati vengono sfruttati come intermedi nella sintesi di principi attivi e composti ad attività biologica, anche se non si tratta dell’applicazione prevalente. Un utilizzo meno noto, ma storicamente significativo, riguarda l’ambito militare, dove l’acido tereftalico è stato impiegato nella preparazione di granate fumogene, capaci di generare un denso fumo bianco utilizzato per ridurre la visibilità sul campo di battaglia e creare coperture visive. Questi impieghi mostrano come, pur essendo associato principalmente alla produzione di PET e fibre di poliestere, l’acido tereftalico abbia un ventaglio di applicazioni che si estende anche a settori più specialistici e strategici.

Oltre al PET,  è anche un precursore del polibutilentereftalato o PBT. Questo è un polimero termoplastico che ha un campo di applicazione più limitato. Si presenta comunque in una vasta gamma di prodotti, dagli isolanti elettrici ai soffioni della doccia e ai costumi da bagno, poiché ha una migliore resistenza al cloro rispetto a molte fibre. Le setole dello spazzolino da denti e le ciglia finte sono fatte con il PBT.

Un altro ambito molto importante è quello delle fibre sintetiche, in particolare le fibre di poliestere, largamente usate nel settore tessile e nell’industria dell’arredamento. Oltre a questi impieghi principali, l’acido tereftalico viene sfruttato anche per la sintesi di resine alchidiche e di rivestimenti protettivi, che trovano applicazione nei materiali vernicianti e nei rivestimenti industriali. In campo ingegneristico è utilizzato nella produzione di plastiche tecniche ad alte prestazioni, impiegate in settori come l’automotive e l’elettronica. Infine, i derivati dell’acido tereftalico possono avere ruoli secondari nella produzione di additivi e intermedi chimici, confermando la sua centralità come building block essenziale nell’industria chimica moderna.

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