Acido tereftalico

L’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico è un acido bicarbossilico con formula C6H4(COOH)2 e struttura:

acido tereftalico

Fu isolato alla metà del XIX secolo dalla trementina e si presenta come un solido bianco cristallino scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici polari e in soluzioni basiche.

A livello industriale viene ottenuto tramite il processo Amoco dalla ossidazione catalitica del p-xilene in presenza di bromuro di cobalto e bromuro di magnesio che agiscono da catalizzatori

sintesi

L’acido tereftalico può essere bromurato in presenza di acido nitrico e, se la reazione avviene per circa 12 ore la bromurazione avviene in tutte le posizioni:

bromurazione

L’acido tereftalico contiene due gruppi funzionali carbossilici ed è pertanto utilizzabile nella sintesi di polimeri di policondensazione.

Il primo polimero di policondensazione in cui uno dei monomeri di partenza è il polietilentereftalato (PET), resina termoplastica appartenente alla famiglia dei poliesteri che fu ottenuto nel 1941.

La sintesi del PET viene effettuata per esterificazione dall’acido tereftalico con il glicole etilenico che contiene, a sua volta, due gruppi alcolici e successiva polimerizzazione.

PET

Nel 1971 fu sintetizzato dalla DuPont un altro polimero in cui l’acido tereftalico costituisce il monomero di partenza noto con il nome di Kevlar.

Il Kevlar è una poliammide ottenuta dalla condensazione dell’acido tereftalico con la p-fenilendiammina

kevlar

Author: Chimicamo

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