Acido tannico: proprietà, reazioni, usi
L’acido tannico è un composto polifenolico presente in alcuni alimenti, come frutta, verdura, noci, vino e tè. Si trova nelle piante e, in particolare, nei ramoscelli di alcuni alberi come castagni e querce.
È presente, insieme all’acido gallico, nelle foglie del tè verde. L’acido tannico si trova nelle galle provocate da alcuni insetti sui rami è la fonte più conosciuta di gallotannini.
L’acido tannico è una molecola piuttosto complessa che ha formula C76H52O46 ed è un tipo di tannino idrolizzabile appartenente alla famiglia dei gallotannini. Non contiene gruppi carbossilici, ma è debolmente acido a causa della molteplicità di idrossili fenolici.
La sua struttura è composta da una molecola centrale di glucosio esterificata in tutte e cinque le frazioni ossidriliche con due molecole di acido gallico, formando così un doppio strato di unità galloiliche.
Proprietà dell’acido tannico
Può essere ottenuto come polvere amorfa soffice o densa, di colore da bianco-giallastro a marrone chiaro. È una molecola altamente polare e idrosolubile in grado di combinarsi con proteine, cellulosa, gelatina e pectina per formare complessi sia solubili che insolubili
È altamente solubile in acqua e poco solubile in benzene, cloroformio, etere etilico, tetracloruro di carbonio e solfuro di carbonio.
Pur non contenendo un gruppo carbossilico è debolmente acido ed ha una Ka pari circa a 10-6 a causa della presenza dei gruppi -OH fenolici.
L’acido tannico è una polvere amorfa di colore giallo chiaro con un forte sapore astringente . Diventa giallastro quando esposto alla luce. È solubile in sei parti di acqua fredda e più liberamente in acqua calda . La soluzione acquosa di acido tannico si decompone gradualmente durante la fermentazione. L’aggiunta di acido borico inibisce la decomposizione per fermentazione. La soluzione alcalina di acido tannico assorbe rapidamente ossigeno dall’aria e acquisisce un colore marrone durante la decomposizione.
Ha proprietà antiossidanti e antibatteriche, e quindi è utilizzato in applicazioni alimentari e biomediche.
È un reticolante fenolico naturale che, per le sue proprietà antimicrobiche, è impiegato anche nella fabbricazione di adesivi tissutali. Interagisce con vari materiali organici, inorganici, idrofili e idrofobici come proteine e polisaccaridi tramite legami a idrogeno, legami elettrostatici, coordinativi e interazioni idrofobiche
Reazioni
L’idrolisi dei legami esteri e depsidici presenti nell’acido tannico è catalizzata dalla tannino acil idrolasi nota come tannasi. Grazie a questo enzima appartenente alla classe delle idrolasi si ottengono glucosio e acido gallico
Reagisce con il carbonato di calcio per dare carbonato di calcio tannilato con effetti antiacidi, antinfiammatori e antiossidanti
Reagisce con il ferro metallico per formare uno strato protettivo con proprietà di inibizione della corrosione
Usi
L’acido tannico è stato storicamente utilizzato per il trattamento della diarrea, per via topica per medicare le ustioni della pelle. L’uso farmaceutico dell’acido tannico è stato interrotto a causa di alternative più sicure e migliori. L’acido tannico è usato nei processi di produzione di vino e birra al fine di migliorarne la stabilità colloidale precipitando le proteine instabili.
Trova inoltre un’ampia gamma di applicazioni nel settore alimentare, dove può essere utilizzato come stabilizzatore del colore, esaltatore di sapore e agente chiarificante. Questo acido può essere utilizzato per prevenire la corrosione, preservando al contempo i manufatti in metallo ferroso.
Quando applicato sul ferro, l’acido tannico reagisce con gli ioni di ferro per formare tannato ferrico, una pellicola blu-nera piuttosto porosa il cui grado di protezione può essere controllato in una certa misura dal metodo di applicazione. Produce una finitura uniforme che migliora l’aspetto di un oggetto.
È utilizzato come astringente, antidoto negli avvelenamenti da metalli pesanti, nella concia della pelle e come mordente. Viene utilizzato come fissativo dei coloranti e come intermedio chimico e reagente nella produzione di inchiostri, gomma e finte corna e gusci di tartaruga. Viene utilizzato in fotografia, come reagente chimico nei laboratori di analisi e nelle preparazioni farmaceutiche.
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il 18 Aprile 2023