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Home Chimica Organica

Acido succinico

Detto  “spirito d’ambra” in quanto era estratto per distillazione dall’ambra dopo averla polverizzata

di Chimicamo
11 Marzo 2023
in Chimica Organica, Chimica
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Acido succinico- chimicamo

Acido succinico- chimicamo

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L' acido succinico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 1,4-butandioico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-CH2-CH2-COOH. Esso era  detto  “spirito d'ambra” in quanto era estratto per distillazione dall'ambra dopo averla polverizzata.

Equilibri

Dà luogo a due equilibri di dissociazione in acqua:

HOOC-CH2-CH2-COOH + H2O ⇌ HOOC-CH2-CH2-COO– + H3O+    pKa1= 4.3

HOOC-CH2-CH2-COO– + H2O ⇌ –OOC-CH2-CH2-COO– + H3O+        pKa2= 5.6

Sintesi dell'acido succinico

La sintesi dell'acido succinico è fatta con reagenti che utilizzano combustibili fossili, ma nell'ambito della Green Chemistry esso può essere ottenuto dalla fermentazione di biomasse commestibili come gli zuccheri ma desta maggior interesse la sintesi da biomasse non commestibili quali la cellulosa

1) per idrogenazione dell'acido maleico

sintesi acido succinico da acido maleico

2) per reazione con acqua dell'anidride succinica

sintesi acido succinico da anidride succinica

3) dalla fermentazione degli zuccheri

sintesi da zuccheri

4) dall'acido 4-ossopentanoico noto come acido levulinico ottenuto a sua volta dalla cellulosa

ADVERTISEMENTS
acido succinico


Reazioni dell'acido succinico

Costituisce il composto di partenza per l'ottenimento di molti prodotti di interesse industriale.

Dalla condensazione dell'acido succinico con urea si ottiene la succinimmide utilizzata nella preparazione di derivati alogenati dotati di proprietà germicide.

Dall'ossidazione dell'acido succinico si ottiene l'acido fumarico utilizzato in campo farmaceutico nel trattamento della psoriasi, in campo alimentare come regolatore dell'acidità e nella fabbricazione di poliesteri e polialcoli.

Da esso possono essere ottenuti, per esterificazione i diesteri. In particolare il dietilsuccinato può condensare secondo la condensazione di Stobbe con aldeidi o chetoni in presenza di una base forte come il t-butossido per dare itaconati ovvero sali dell'acido itaconico che è un acido bicarbossilico insaturo.

I succinati, sali derivanti dall'acido succinico, vengono utilizzati per ottenere l'1,4-butandiolo, l'anidride maleica, il 2-pirrolidone e il tetraidrofurano.

reazioni acido succinico

Usi

Trova largo utilizzo in ambito farmaceutico, alimentare e, grazie alla presenza di due gruppi funzionali, nella produzione di polimeri quali resine alchidiche oltre che dei poliesteri.

Oltre che come precursore di molte sintesi, è utilizzato per ottenere solventi, vernici, plastificanti, inchiostri, profumi e una vasta gamma di prodotti di consumo.

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Tags: 14-butandioloacidi bicarbossiliciacido levulinicoacido maleicoanidride maleicacombustibili fossiliinchiostriplastificantipoliesteriprofumisolventiureavernici

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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