Acido succinico

L’acido 1,4-butandioico noto come acido succinico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-CH2-CH2-COOH che veniva detto  “spirito d’ambra” in quanto era estratto per distillazione dall’ambra dopo averla polverizzata.

L’acido succinico dà luogo a due equilibri di dissociazione in acqua:

HOOC-CH2-CH2-COOH + H2O ⇌ HOOC-CH2-CH2-COO + H3O+    pKa1= 4.3

HOOC-CH2-CH2-COO + H2O ⇌ OOC-CH2-CH2-COO + H3O+        pKa2= 5.6

La sintesi dell’acido succinico viene fatta con reagenti che utilizzano combustibili fossili, ma nell’ambito della Green Chemistry esso può essere ottenuto dalla fermentazione di biomasse commestibili come gli zuccheri ma desta maggior interesse la sintesi da biomasse non commestibili quali la cellulosa

1) per idrogenazione dell’acido maleico

sintesi acido succinico da acido maleico

2) per reazione con acqua dell’anidride succinica

sintesi acido succinico da anidride succinica

3) dalla fermentazione degli zuccheri

sintesi acido succinico da zuccheri

4) dall’acido 4-ossopentanoico noto come acido levulinico ottenuto a sua volta dalla cellulosa

sintesi da acido levulinico

Reazioni

L’acido succinico costituisce il composto di partenza per l’ottenimento di molti prodotti di interesse industriale.

Dalla condensazione dell’acido succinico con urea si ottiene la succinimmide utilizzata nella preparazione di derivati alogenati dotati di proprietà germicide.

Dall’ossidazione dell’acido succinico si ottiene l’acido fumarico utilizzato in campo farmaceutico nel trattamento della psoriasi, in campo alimentare come regolatore dell’acidità e nella fabbricazione di poliesteri e polialcoli.

Dall’acido succinico possono essere ottenuti, per esterificazione i diesteri. In particolare il dietilsuccinato può condensare secondo la condensazione di Stobbe con aldeidi o chetoni in presenza di una base forte come il t-butossido per dare itaconati ovvero sali dell’acido itaconico che è un acido bicarbossilico insaturo.

I succinati, sali derivanti dall’acido succinico, vengono utilizzati per ottenere l’1,4-butandiolo, l’anidride maleica, il 2-pirrolidone e il tetraidrofurano.

reazioni acido succinico

L’acido succinico trova largo utilizzo in ambito farmaceutico, alimentare e, grazie alla presenza di due gruppi funzionali, nella produzione di polimeri quali resine alchidiche oltre che dei poliesteri.

Oltre che come precursore di molte sintesi, l’acido succinico viene utilizzato per ottenere solventi, vernici, plastificanti, inchiostri, profumi e una vasta gamma di prodotti di consumo.

Author: Chimicamo

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