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Acido suberico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido ottandioico noto come acido suberico è un acido bicarbossilico che presenta otto atomi di carbonio e ha formula HOOCCH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH.

Si trova in natura nel Phaseolus vulgaris, pianta della famiglia delle Leguminose, noto come fagiolo comune.

È inoltre presente nella Vernonia galamensis pianta della famiglia dei girasoli nota per il suo uso per i semi oleosi e nell’Hibiscus syriacus conosciuto anche come Rosa di Sharon

Il suo nome deriva dal latino suber che significa sughero da cui si ottenne per la prima volta per ossidazione con acido nitrico.

Proprietà

Si presenta sotto forma di solido cristallino incolore ed è poco solubile in acqua, cloroformio e etere etilico. È solubile in etanolo.

Essendo un acido bicarbossilico ha due costanti di dissociazione rispettivamente Ka1 = 2.98 · 10-5 e Ka2 = 3.18 · 10-6.

È presente nelle urine di pazienti con disturbi da ossidazione degli acidi grassi. Livelli elevati di questo acido dicarbossilico si trovano in individui con deficit di acil-CoA deidrogenasi a catena media (MCAD). L’acido suberico è anche associato al deficit di carnitina-acilcarnitina translocasi, al deficit di malonil-CoA decarbossilasi, che costituiscono disturbi congeniti del metabolismo.

Sintesi

L’acido suberico può essere ottenuto dall’ozonolisi del cicloesene  in presenza di perossido di idrogeno:

Sintesi acido suberico-chimicamoReazioni

Dà  le stesse reazioni caratteristiche del gruppo carbossilico. Tuttavia, come per gli altri acidi bicarbossilici la presenza del secondo carbossile conferisce alla molecola un comportamento particolare in particolare nelle reazioni di condensazione

Usi

L’acido suberico è utilizzato nella produzione di resine alchidiche, nella sintesi di poliammidi e come indurente epossidico

Esso è usato per ottenere: