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Acido solfanilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido solfanilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 4-amminobenzensolfonico è un acido solfonico ovvero un acido organico derivante dallo zolfo in cui uno dei sostituenti legati ad esso è un gruppo alchilico o arilico.

Ha formula C6H7NO3S e struttura:

acido solfanilico

Proprietà

L’acido solfanilico si presenta sotto forma di polvere bianca con una lieve sfumatura viola.

È poco solubile in acqua, etanolo, benzene e etere etilico, parzialmente solubile in metanolo e solubile in acido cloridrico concentrato.

L’elevato punto di fusione e la scarsa solubilità nei solventi organici sono dovuti alla formazione di uno zwitterione:

zwitterione

che comporta forze di attrazione intermolecolari

Si decompone alla sua temperatura di fusione che è di 288°C emettendo vapori tossici di ossidi di azoto e ossidi di zolfo.

Ha una costante di equilibrio a 25°C pari a 5.62 · 10-4.

Sintesi

Viene ottenuto dall’anilina che viene trattata con acido solforico concentrato fino a 205°C per lungo tempo. Successivamente l’acido solfanilico impuro è solubilizzato in acqua calda a cui è aggiunto idrossido di sodio per ottenere una soluzione alcalina contenente il solfanilato di sodio.

La soluzione è fatta bollire per qualche minuto in presenza di una piccola quantità di carbone attivo e filtrata. La soluzione è acidificata con acido cloridrico che provoca la formazione di cristalli di acido solfanilico che viene filtrato e asciugato in stufa a 100°C

Reazioni

L’acido solfanilico per trattamento con il carbonato di sodio, è convertito nel suo sale sodico. Nello stadio successivo è aggiunto nitrito di sodio e acido cloridrico per formare un sale di diazonio.

La reazione con N,N-dimetilanilina in presenza di idrossido di sodio porta alla formazione del metilarancio.

L’acido solfanilico in presenza di nitrito dà luogo alla formazione di un sale di diazonio. A seguito dell’aggiunta di 1-naftilammina nota come α-naftilammina si ha una azocopulazione che porta alla formazione di un colorante azoico rosso.

Questa reazione, nota come test di Griess, è utilizzata nell’ambito dell’analisi qualitativa per rilevare la presenza di nitrito. Misure spettrofotometriche consentono una determinazione quantitativa.

Usi

L’acido solfanilico è utilizzato come:

  • additivo per calcestruzzo
  • intermedio nella produzione di coloranti per l’industria tessile e alimentare
  • sbiancante ottico

L’acido solfanilico è il precursore di sulfamidici, farmaci usati nel trattamento delle infezioni batteriche.