Acido solfanilico

Acido solfanilico

L’acido solfanilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 4-amminobenzensolfonico è un acido solfonico ovvero un acido organico derivante dallo zolfo in cui uno dei sostituenti legati ad esso è un gruppo alchilico o arilico.

Ha formula C6H7NO3S e struttura:

acido solfanilico

Proprietà

L’acido solfanilico si presenta sotto forma di polvere bianca con una lieve sfumatura viola.

È poco solubile in acqua, etanolo, benzene e etere etilico, parzialmente solubile in metanolo e solubile in acido cloridrico concentrato.

L’elevato punto di fusione e la scarsa solubilità nei solventi organici sono dovuti alla formazione di uno zwitterione:

zwitterione

che comporta forze di attrazione intermolecolari

Si decompone alla sua temperatura di fusione che è di 288°C emettendo vapori tossici di ossidi di azoto e ossidi di zolfo.

Ha una costante di equilibrio a 25°C pari a 5.62 · 10-4.

Sintesi

L’acido solfanilico viene ottenuto dall’anilina che viene trattata con acido solforico concentrato fino a 205°C per lungo tempo. Successivamente l’acido solfanilico impuro viene solubilizzato in acqua calda a cui viene aggiunto idrossido di sodio per ottenere una soluzione alcalina contenente il solfanilato di sodio. La soluzione viene fatta bollire per qualche minuto in presenza di una piccola quantità di carbone attivo e filtrata. La soluzione viene acidificata con acido cloridrico che provoca la formazione di cristalli di acido solfanilico che viene filtrato e asciugato in stufa a 100°C

Reazioni

L’acido solfanilico per trattamento con il carbonato di sodio, viene convertito nel suo sale sodico. Nello stadio successivo viene aggiunto nitrito di sodio e acido cloridrico per formare un sale di diazonio.

La reazione con N,N-dimetilanilina in presenza di idrossido di sodio porta alla formazione del metilarancio.

L’acido solfanilico in presenza di nitrito dà luogo alla formazione di un sale di diazonio. A seguito dell’aggiunta di 1-naftilammina nota come α-naftilammina si ha una azocopulazione che porta alla formazione di un colorante azoico rosso.

Questa reazione, nota come test di Griess, viene utilizzata nell’ambito dell’analisi qualitativa per rilevare la presenza di nitrito. Misure spettrofotometriche consentono una determinazione quantitativa.

Usi

L’acido solfanilico viene utilizzato come:

  • additivo per calcestruzzo
  • intermedio nella produzione di coloranti per l’industria tessile e alimentare
  • sbiancante ottico

L’acido solfanilico è il precursore di sulfamidici, farmaci usati nel trattamento delle infezioni batteriche.

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Author: Chimicamo

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