Acido sebacico: proprietà, sintesi, reazioni
L’ acido decandioico, noto come acido sebacico, è un acido bicarbossilico che si trova in natura in organismi vegetali come la Caesalpinia pulcherrima e animali come il Trypanosoma brucei.
È un acido saturo con dieci atomi di carbonio e formula HOOC(CH2)8COOH
Il chimico francese Louis Jacques Thénard nel 1802 gli diede il nome dal latino sēbum che significa sebo per il suo uso nell’ottenere candele di sego. È un composto di grande importanza sia nell’industria chimica sia in applicazioni più specifiche di laboratorio, grazie alla sua struttura stabile e versatile. L’acido sebacico è ampiamente utilizzato come intermedio per la sintesi di poliesteri, poliammidi e lubrificanti, nonché nella produzione di plastiche e materiali polimerici resistenti.
Oltre a questo, trova impiego nella preparazione di cosmetici, additivi alimentari e plasticizzanti, sfruttando la sua capacità di formare esteri e derivati chimici. La combinazione di stabilità chimica, solubilità controllata e reattività dei gruppi carbossilici rende l’acido sebacico un componente prezioso in numerosi processi industriali e applicazioni di chimica organica.
Proprietà dell’acido sebacico
Si presenta sotto forma di polvere granulare bianca caratterizzata da un odore caratteristico e sublima alla temperatura di fusione di 67°C. Poiché è un acido bicarbossilico presenta due costanti di dissociazione Ka1 = 1.906 · 10-5 e Ka2 = 3.548 · 10-6.L’acido sebacico è scarsamente solubile in acqua, benzene, etere di petrolio, tetracloruro di carbonio e solubile in etanolo ed etere etilico.
Ha un punto di fusione relativamente elevato e una buona stabilità termica, caratteristiche comuni agli acidi carbossilici a catena lunga. Chimicamente, i due gruppi carbossilici presenti alle estremità della molecola conferiscono al composto una significativa polarità e reattività, rendendolo capace di formare sali, esteri e anidridi. È moderatamente solubile in acqua, mentre mostra maggiore solubilità in solventi organici polari come alcoli, chetoni ed eteri.
Grazie alla sua struttura lineare, l’acido sebacico può partecipare a reazioni di condensazione e polimerizzazione, il che lo rende particolarmente utile come monomero per poliesteri e poliammidi. Inoltre, pur essendo stabile in condizioni ordinarie, reagisce prontamente con basi forti o agenti alchilanti che interagiscono con i gruppi carbossilici, permettendo numerose applicazioni nella sintesi organica e industriale.
Sintesi
L’acido sebacico è normalmente prodotto dall’olio di ricino per trattamento con idrossido di sodio che avviene ad alta temperatura. Dalla saponificazione si ha l’acido ricinoleico da cui si ottiene anche il 2-ottanolo. A causa dei sottoprodotti formati, la resa è necessariamente bassa intorno al 50–55%.
Un metodo alternativo, a partire dall’acido adipico, sviluppato dalla Asahi Chemical Industry in Giappone nel 1979, porta a una resa dell’85%. Il processo si compone di tre fasi.
In primo luogo, l’acido adipico è parzialmente esterificato per formare adipato monometilico. Lelettrolisi del sale di potassio dell’adipato monometilico disciolto in metanolo e acqua, dà il dimetil sebacato. Dall’idrolisi di quest’ultimo si ottiene l’acido sebacico.
Reazioni
A causa della presenza di due gruppi funzionali dà luogo a importanti reazioni di condensazione.
A 250 °C ed elevate pressioni reagisce con l’esametilendiammina per dare il nylon 6,10:
n H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 + n HOOC(CH 2 ) 8 COOH → -[HN-(CH 2 ) 6 -NHCO(CH 2 ) 8 CO]-
È utilizzato per la sintesi di poliesteri biodegradabili ad alto peso molecolare preparati da acido sebacico, glicole etilenico e butilenico attraverso una reazione di policondensazione
Usi
È utilizzato, oltre che per la sintesi del nylon 6,10 e dei poliesteri, nella produzione di plastificanti, lubrificanti, refrigeranti, antigelo e rivestimenti. In cosmesi è usato come intermedio chimico per produrre un’ampia gamma di esteri. È inoltre un inibitore della corrosione e utilizzato nei fluidi per la lavorazione dei metalli.
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il 11 Aprile 2022