Acido salicilico

L’acido salicilico è un idrossiacido aromatico avente formula C6H4(OH)COOH che presenta il gruppo –OH in posizione orto rispetto al gruppo –COOH pertanto il suo nome I.U.P.A.C. è acido 2-idrossibenzoico.

acido salicilico

L’acido salicilico si trova nella pianta, nei frutti e nella radici di Spiraea ulmaria appartenente alla famiglia delle Rosacee, nei tulipani, nei giacinti, nell’uva e nelle fragole. Fin dall’antichità erano note le proprietà curative dell’acido che veniva estratto dai salici e a partire dall’Ottocento estratti di salicilina ottenuti dalla corteccia del salice erano impiegati quali antinfiammatori. In seguito sono stati sintetizzati numerosi derivati dell’acido di cui il più noto è l’acido acetilsalicilico conosciuto con il nome di aspirina.

E’ scarsamente solubile in acqua (2g/L a 20°C) mentre è solubile in etere, tetracloruro di carbonio, benzene, propanolo, acetone, e etanolo.

Sebbene l’acido salicilico, la salicilina e i salicilati possono essere ottenuti dalle piante essi vengono sintetizzati in laboratorio per motivi economici oltre che per ottenere prodotti puri.

Negli ultimi decenni l’acido salicilico è stato impiegato anche in campo cosmetico in quanto sono stati verificati, in molti studi effettuati, effetti benefici sulla pelle.

E’ stato infatti dimostrato che l’acido salicilico produce una desquamazione dello strato corneo della pelle ovvero quello strato formato da 20 a 30 lamine cellulari costituite, ciascuna di esse da cellule morte che assomigliano a squame sovrapposte senza alcuna ripercussione sugli strati sottostanti. Un inspessimento dello strato corneo è attribuito a due processi che spesso avvengono in modo sinergico: proliferazione dei corneociti e ritenzione della desquamazione.

L’acido salicilico, come peraltro tutti gli agenti cheratolitici agiscono unicamente sull’eliminazione dello strato corneo riducendo la coesione dei corneociti con conseguente rigetto delle cellule epidermiche. Il meccanismo di azione dell’acido salicilico viene imputato a un’azione di decementazione ovvero a una dissoluzione del cemento intracellulare e a un’inibizione del colesterolo sulfotransferasi. Gli effetti dell’acido salicilico, a livello dermatologico, sono i seguenti:

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Author: Chimicamo

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