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Home Chimica Organica

Acido rosmarinico

di Chimicamo
16 Agosto 2022
in Chimica Organica, Chimica
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L' acido rosmarinico è un antiossidante polifenolico naturale che si trova in molte erbe usate comunemente come melissa, origano, salvia, timo e menta piperita.

In particolare il rosmarino è una delle spezie più comuni e  impiegata nella medicina tradizionale per le sue proprietà curative.

Il rosmarino è una ricca fonte di costituenti antiossidanti attivi come diterpeni fenolici, flavonoidi e acidi fenolici tra cui acido caffeico e acido rosmarinico che sono i costituenti bioattivi più importanti.

L'acido rosmarinico è uno dei composti antiossidanti naturali più importanti e conosciuti, che possiede effetti neuroprotettivi in diversi modelli di neuroinfiammazione, neurodegenerazione, neurotossicità indotta da sostanze chimiche e stress ossidativo.

Struttura

È un composto polifenolico isolato nel 1958 dai chimici italiani Oriente e Scarpati la cui struttura è rappresentata in figura

ADVERTISEMENTS

struttura acido rosmarinico-chimicamoConsiderando la struttura dell'acido caffeico

acido caffeicosi comprende il motivo per il quale l'acido rosmarinico è un estere dell'acido caffeico

Proprietà

È un solido cristallino di colore arancio-rosso scarsamente solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide

Si stima che la sua costante di dissociazione Ka sia pari a 2.7 · 10-4 quindi maggiore rispetto a quella dell'acido formico

Sintesi

È  biosintetizzato dagli amminoacidi L-fenilalanina e L-tirosina da otto enzimi tra cui  la fenilalanina ammoniaca liasi e l'acido cinnamico 4-idrossilasi.

Può anche essere prodotto chimicamente dall'esterificazione dell'acido caffeico e dell'acido 3,4-diidrossifenillattico.

Reazioni

Una reazione tipica dell'acido rosmarinico di interesse in campo farmacologico è con lo ione nitrito in ambiente acido. I prodotti di reazione sono l'acido 6′-nitrorosmarinico e l'acido 6′,6′′-dinitrorosmarinico di cui è rappresentata la struttura in figura:

acido 6′,6′′-dinitrorosmarinico-chimicamo

 

Tali composti sono attivi come inibitori dell'integrasi dell'HIV-1. Tale enzima ha il ruolo di favorire l'integrazione del DNA virale nella cellula ospite e pertanto tali acidi costituiscono farmaci promettenti per la cura dell'AIDS

Usi

È utilizzato negli alimenti, nelle bevande e nei prodotti cosmetici quale aroma.

Per le sue proprietà trova utilizzo anche in gocce oculari che ritardano la formazione della cataratta e riducono la gravità dell'opacizzazione del cristallino. Per le sua proprietà antinfiammatorie potrebbe essere utilizzato per la cura dell'artrite, asma e dermatite atopica. Come molte sostanze di origine naturale è oggetto di studio per le sue potenziali funzioni nella cura di diverse patologie

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Tags: acido caffeicodimetilsolfossidofenilalaninaflavonoidiN-dimetilformammide

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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