L' acido propanoico, noto come acido propionico, è un acido carbossilico saturo in cui vi sono tre atomi di carbonio che ha formula CH3CH2COOH.
È considerato come il primo degli acidi grassi e infatti il chimico francese Jean Baptiste André Dumas gli attribuì il nome dal greco πρῶτος (primo) e πίων (grasso). È prodotto dal metabolismo degli acidi grassi contenenti un numero dispari di atomi di carbonio.
L'acido propionico è solitamente il secondo acido grasso a catena corta (SCFA) più abbondante che si produce nel corso della fermentazione. È presente nel latte, nel burro, nei formaggi.
Proprietà
Allo stato puro, è un liquido incolore, solubile in acqua e corrosivo con un odore acuto e alquanto sgradevole. È solubile in acqua, etanolo e cloroformio.
Presenta proprietà fisiche intermedie tra gli omologhi inferiori, acido formico e acido acetico, e quelli con maggior numero di atomi di carbonio. Ha una costante di dissociazione acida di 1.32 · 10-5 dello stesso ordine di grandezza di altri acidi carbossilici
Sintesi
È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche come, ad esempio, dall'ossidazione del propanale in presenza di un ossidante come permanganato di potassio o acido cromico in ambiente acido:
Si può ottenere dalla:
- idrodeossigenazione dell'acido lattico
- idrogenazione dell'acido acrilico : H2C=CHCOOH + H2 → CH3CH2COOH
- carbonilazione dell'etanolo : CH3CH2OH + CO → CH3CH2COOH
- idrocarbossilazione dell'etene: H2C=CH2 + CO + H2O → CH3CH2COOH
Reazioni
Dà le reazioni degli acidi carbossilici che portano alla formazione di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi spesso chiamati derivati degli acidi.
Usi
L'acido propionico e il propionato sono largamente utilizzati come inibitori di muffa nella panificazione, mangimi per animali e cereali. È usato quale agente esterificante nella produzione di materiali termoplastici e nella produzione di aromi e basi di profumo
L'acido propionico è utilizzato nella produzione di erbicidi, prodotti chimici per la gomma, emulsioni e solventi ecocompatibili, aromi artificiali di frutta, prodotti farmaceutici e fibre di cellulosa sintetiche modificate.
