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Acido polilattico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido polilattico (PLA) è un poliestere alifatico costituito da acido lattico (acido 2-idrossipropionico) derivante da fonti di origine vegetale come mais, grano o barbabietola.

 

E’ un materiale termoplastico biodegradabile ovvero si decompone grazie a un’attività biologica e ai mutamenti della sua struttura chimica e compostabile. Se esposto a determinate condizioni, infatti, si decompone non lasciando alcun residuo visibile o tossico.

E’ inoltre biocompatibile biocompatibile in contatto con tessuti viventi ed è quindi adatto per applicazioni biomedicali come impianti, suture e capsule per i farmaci.

Sintesi

Il chimico francese Théophile-Jules Pelouze nel 1845 lo sintetizzò per la prima volta per policondensazione dell’acido lattico. Si otteneva tuttavia otteneva un polimero fragile, con basso peso molecolare e scarse proprietà meccaniche. Fu solo nel 1932 che Carothers propose una via sintetica per dimerizzazione dell’acido lattico in lattide e successiva polimerizzazione dovuta all’apertura dell’anello. 

polimerizzazione

Nel 1954 la DuPont migliorò le tecniche di purificazione del lattide e il processo,  poi perfezionato,  brevettato dalla Cargill Dow.

Nella prima parte della sintesi l’acido lattico è riscaldato sotto vuoto per favorire l’allontanamento dell’acqua che si forma a seguito della condensazione delle due unità monomeriche. Nella seconda parte della sintesi, in presenza del catalizzatore 2-etilesanoato di stagno (II) noto come ottanoato stannoso

stagno-ottanoato

si verifica l’apertura dell’anello e la polimerizzazione.

USI

Attualmente l’acido lattico viene ottenuto a livello industriale per fermentazione di zuccheri e carboidrati tramite fermentazione operata dai batteri lattici.

Stante la sua biocompatibilità l’acido polilattico è usato nella medicina estetica per ridurre la profondità delle rughe ed aumentare i volumi sottocutanei.

Sebbene sia spesso denominato filler l’azione dell’acido polilattico è quella di stimolare la formazione di neocollagene. Per questo motivo, contrariamente ai filler veri e propri utilizzati nel campo della medicina estetica, come acido ialuronico e collagene, gli effetti non sono immediatamente visibili ma sono graduali ed evidenti solo nei mesi successivi e di maggior durata rispetto agli altri filler.

Storicamente gli usi dell’acido polilattico sono essenzialmente limitati al settore biomedico. Nell’ultimo decennio, grazie ad altri metodi di polimerizzazione che ne consentono una produzione a costi più limitati, il PLA è usato, sotto forma di fibre o schiume al posto delle tradizionali materie plastiche che hanno lo svantaggio di essere persistenti nell’ambiente.

L’uso del PLA si è quindi esteso, a seconda della sua densità, ad articoli monouso come piatti, posate, bicchieri, flaconi, bottiglie e buste di plastica; in fibre è utilizzato come materiale di riempimento per cuscini, materassi e piumoni ma anche in tessuti e nell’abbigliamento sportivo mentre in schiuma è usato come riempitivo strutturale.