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Acido poliglicolico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido poliglicolico (PGA) è un importante biopolimero, utilizzato per le sue proprietà meccaniche e grazie alla sua biocompatibilità e biodegradabilità. Il PGA, infatti, può degradarsi in poche settimane, a seconda del suo peso molecolare.

Il chimico statunitense Wallace Hume Carothers, inventore del nylon, nel 1932 sintetizzò per primo l’acido poliglicolico che è il più semplice dei poliesteri alifatici. Tuttavia, non riuscì a ottenere PGA ad alto peso molecolare perché era instabile e facilmente degradabile rispetto ad altri polimeri sintetici.

Solo negli anni ’50, la DuPont scoprì un metodo per sintetizzare PGA ad alto peso molecolare attraverso la polimerizzazione ad apertura dell’anello del glicolide, diestere ciclico dell’acido glicolico

Proprietà

L’acido poliglicolico o poliglicolide è un polimero termoplastico dotato di elevata resistenza meccanica ed eccellente stabilità a breve termine. Si biodegrada entro circa 12 mesi nell’ambiente e in vivo in 2-4 settimane, perdendo il 60% della sua massa durante le prime due settimane. Inoltre, il suo prodotto di degradazione, l’acido glicolico, è un metabolita naturale

Ha una cristallinità maggiore rispetto all’acido polilattico e non è solubile nella maggior parte dei solventi organici ma tende a idrolizzare. Può essere lavorato per estrusione, iniezione e stampaggio.

Mostra, rispetto all’acido polilattico, migliori proprietà di barriera nei confronti dell’ossigeno e del biossido di carbonio e 100 volte maggiori rispetto a quelle del polietilentereftalato. Un’applicazione che sfrutta questa proprietà è la produzione di bottiglie in PET utilizzate per lo stoccaggio e il trasporto di bevande gassate. In una bottiglia multistrato in PET/PGA/PET, infatti, la velocità di perdita di acido carbonico dalla bevanda è significativamente ridotta rispetto a quella delle tradizionali bottiglie in PET a strato singolo.

Sintesi

Può essere ottenuto per polimerizzarione dell’acido glicolico:

sintesi acido poliglicolicoTuttavia la condensazione diretta dell’acido idrossicarbossilico non dà luogo alla formazione di un polimero ad alto peso molecolare.

Pertanto è tipicamente prodotto per polimerizzazione con apertura di anello del diestere ciclico noto come glicolide utilizzando come catalizzatore lo stagno(II) ottanoato

preparazione PGA

Questo metodo, seppur costoso, dà luogo alla formazione di un polimero a maggiore peso molecolare.

Usi

A causa del suo elevato costo, l’acido poliglicolico, è utilizzato principalmente in campo medico nei fili di sutura. Fu introdotto all’inizio degli anni ’70 dello scorso secolo nei punti di sutura riassorbibili

Inoltre, i fogli di acido poliglicolico, utilizzati in combinazione con lo spray di colla di fibrina, sono usati come materiale di guarigione delle ferite aperte per i tessuti molli e le superfici ossee durante la chirurgia orale. Essi aderiscono alla ferita con successo e aiutano a prevenire l’emorragia postoperatoria e a favorire l’epitelizzazione.

È inoltre utilizzato come componente di rinforzo per migliorare le proprietà meccaniche del polietilentereftalato glicole (PETG)