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Acido piruvico

  |   Chimica, Chimica Organica

Lacido 2-ossopropanoico più noto come acido piruvico è il più semplice degli α-chetoacidi. Presenta  un gruppo carbonilico in posizione α rispetto al gruppo carbossilico e ha formula CH3COCOOH

formula

Proprietà

Come gli altri α-chetoacidi ha una elevata acidità dovuta alla presenza di due atomi di carbonio ibridati sp2 che stabilizzano per risonanza  base coniugata corrispondente, ovvero il piruvato, CH3COCOO infatti il valore di pKa dell’acido piruvico è pari a 2.5.

A valori di pH del corpo umano che sono di poco superiori a 7 si ha che il piruvato ha una concentrazione di circa 4 ordini di grandezza superiore a quella dell’acido piruvico.

L’acido piruvico, in equilibrio con il piruvato, hanno un ruolo centrale nel metabolismo energetico degli organismi viventi.

E’ un liquido con un odore simile a quello dell’acido acetico, solubile in acqua e stabile in condizioni ordinarie mentre è sensibile alla luce.

È un composto molto importante in quanto è coinvolto in molti processi biochimici e primo fra tutti nella glicolisi. In questo processo  il glucosio, costituito da sei atomi di carbonio, dà luogo alla formazione, in condizioni aerobiche, a due molecole di acido piruvico

glicolisi

Nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è il metabolita di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi e gli amminoacidi.

Il piruvato ottenuto dalla glicolisi viene trasportato nel mitocondrio dove subisce una decarbossilazione ossidativa catalizzata dalla piruvato deidrogenasi che lo trasformano, in acetil-CoA che costituisce il principale intermedio del metabolismo. Da questa molecola vengono sintetizzati gli amminoacidi, il colesterolo e i corpi chetonici.

Sintesi

La sintesi dell’acido piruvico può essere fatta in laboratorio facendo reagire, a caldo, acido tartaricosolfato acido di potassio

sintesi

L’acido piruvico è presente, sia pure in piccole quantità in alcuni alimenti. Ad esempio  formaggio, mele rosse, vino rosso, asparagi, carne di manzo e pane di grano.

I derivati dell’acido piruvico come i suoi sali ed esteri sono utilizzati negli integratori alimentari in quanto favoriscono la perdita di peso.

Il piruvato inoltre migliora il trasporto del glucosio nel muscolo e ciò permette di ridurre il senso di fatica. Il piruvato di calcio esplica i suoi effetti nella riduzione del grasso perché accelera il metabolismo degli acidi grassi nel corpo umano.

L’associazione creatina-acido piruvico è utilizzata a causa del suo effetto di miglioramento delle prestazioni ed in particolare delle funzioni cerebrali e della memoria.

L’acido piruvico in soluzione alcolica è utilizzato in dermocosmesi per il trattamento dell’acne, delle iperpigmentazioni e dell’invecchiamento della pelle.

Applicato come peeling nell’epidermide diminuisce lo spessore cutaneo mentre nel derma stimola la formazione di collagene, glicoproteine e fibre elastiche.

Esso in combinazione con l’acido lattico e l’acido nonandioico noto come acido azelaico, è utilizzato come peeling per le sue proprietà antibatteriche, esfolianti e per la riduzione delle cicatrici.

I suoi derivati  ed in particolare il 3-bromopiruvato sono oggetto di studio per le potenziali applicazioni nel trattamento del cancro

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