Acido piruvico

L’acido 2-ossopropanoico più noto come acido piruvico è il più semplice degli α-chetoacidi avente un gruppo carbonilico in posizione α rispetto al gruppo carbossilico e ha formula CH3COCOOH

formula

Come gli altri α-chetoacidi ha una elevata acidità dovuta alla presenza di due atomi di carbonio ibridati sp2 che stabilizzano per risonanza la corrispondente base coniugata corrispondente, ovvero il piruvato, CH3COCOO infatti il valore di pKa dell’acido piruvico è pari a 2.5.

A valori di pH del corpo umano che sono di poco superiori a 7 si ha che il piruvato ha una concentrazione di circa 4 ordini di grandezza superiore a quella dell’acido piruvico.

L’acido piruvico, in equilibrio con il piruvato, hanno un ruolo centrale nel metabolismo energetico degli organismi viventi.

E’ un liquido con un odore simile a quello dell’acido acetico, solubile in acqua e stabilre in condizioni ordinarie mentre è sensibile alla luce.

L’acido piruvico è un composto molto importante in quanto è coinvolto in molti processi biochimici e primo fra tutti nella glicolisi in cui il glucosio, costituito da sei atomi di carbonio, dà luogo alla formazione, in condizioni aerobiche, a due molecole di acido piruvico

glicolisi

Nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è il metabolita di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi e gli amminoacidi.

Il piruvato ottenuto dalla glicolisi viene trasportato nel mitocondrio dove subisce una decarbossilazione ossidativa catalizzata dalla piruvato deidrogenasi che lo trasformano, in acetil-CoA che costituisce il principale intermedio del metabolismo. Da questa molecola vengono sintetizzati gli amminoacidi, il colesterolo e i corpi chetonici.

La sintesi dell’acido piruvico può essere fatta in laboratorio facendo reagire, a caldo, acido tartarico e solfato acido di potassio

sintesi

L’acido piruvico è presente, sia pure in piccole quantità in alcuni alimenti come formaggio, mele rosse, vino rosso, asparagi, carne di manzo e pane di grano.

I derivati dell’acido piruvico come i suoi sali ed esteri vengono utilizzati negli integratori alimentari in quanto favoriscono la perdita di peso.

Il piruvato inoltre migliora il trasporto del glucosio nel muscolo e ciò permette di ridurre il senso di fatica. Il piruvato di calcio esplica i suoi effetti nella riduzione del grasso perché accelera il metabolismo degli acidi grassi nel corpo umano.

L’associazione creatina-acido piruvico viene utilizzata a causa del suo effetto di miglioramento delle prestazioni ed in particolare delle funzioni cerebrali e della memoria.

L’acido piruvico in soluzione alcolica viene utilizzato in dermocosmesi per il trattamento dell’acne, delle iperpigmentazioni e dell’invecchiamento della pelle.

Applicato come peeling nell’epidermide diminuisce lo spessore cutaneo mentre nel derma stimola la formazione di collagene, glicoproteine e fibre elastiche.

L’acido piruvico in combinazione con l’acido lattico e l’acido nonandioico noto come acido azelaico, viene utilizzato come peeling per le sue proprietà antibatteriche, esfolianti e per la riduzione delle cicatrici.

I derivati dell’acido piruvico ed in particolare il 3-bromopiruvato sono oggetto di studio per le potenziali applicazioni nel trattamento del cancro

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Author: Chimicamo

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