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Acido pimelico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido eptandioico noto come acido pimelico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-(CH2)5-COOH il cui nome deriva dal greco πιμελη che significa grasso in quanto fu isolato nei grassi ossidati.

Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi grassi a catena media. Questi sono acidi grassi con una coda alifatica che contiene tra 4 e 12 atomi di carbonio

Essendo un acido bicarbossilico dà luogo a due equilibri di dissociazione:

HOOC-(CH2)5-COOH ⇄ HOOC-(CH2)5-COO+ H+

HOOC-(CH2)5-COOOOC-(CH2)5-COO+ H+

Le cui costanti sono rispettivamente Ka1 = 3.47 ∙ 10-5 e Ka2 = 2.63 ∙ 10-6

I chimici Gantter Friedrich e Carl Hell lo ottennero per la prima volta nel 1884 come prodotto dell’acido ricinoleico che è un acido oleico ossidrilato dall’olio di ricino.

Sintesi

L’acido pimelico è sintetizzato secondo due metodi.

Il primo metodo prevede la reazione del cicloesanone con dietilossalato in presenza di etossido di sodio:

 

acido pimelicoIl secondo metodo prevede la reazione dell’acido salicilico con 3-metil-1-butanolo noto come acido isoamilico

sintesi acido pimelico

 

I derivati ​​dell’acido pimelico sono coinvolti nella biosintesi dell’amminoacido lisina
Usi
L’acido pimelico è usato come lubrificante e come plastificante.