Acido pimelico: sintesi, usi

L’acido eptandioico noto come acido pimelico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-(CH₂)₅-COOH il cui nome deriva dal greco πιμελη che significa grasso in quanto fu isolato nei grassi ossidati. E’ un prodotto naturale che si trova nel piccolo crostaceo Daphnia magna Stratus , e nella pianta Arabidopsis thaliana

Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi grassi a catena media. Questi sono acidi grassi con una coda alifatica che contiene tra 4 e 12 atomi di carbonio

Essendo un acido bicarbossilico dà luogo a due equilibri di dissociazione:
HOOC-(CH₂)₅-COOH ⇄ HOOC-(CH₂)₅-COO^– + H⁺
HOOC-(CH₂)₅-COO^– ⇄ ^–OOC-(CH₂)₅-COO^– + H⁺
Le cui costanti sono rispettivamente K_a1 = 3.47 ∙ 10^-5 e K_a2 = 2.63 ∙ 10^-6

I chimici Gantter Friedrich e Carl Hell lo ottennero per la prima volta nel 1884 come prodotto dell’acido ricinoleico che è un acido oleico ossidrilato dall’olio di ricino. La sua struttura lineare conferisce al composto caratteristiche uniche, che lo rendono adatto sia a applicazioni industriali, come la produzione di poliesteri, poliammidi e materiali plastici, sia a utilizzi in laboratorio nella sintesi di esteri, anidridi o molecole bioattive. Inoltre, l’acido pimelico può essere impiegato come precursore nella preparazione di fragranze e aromi, evidenziando il suo ruolo trasversale in chimica organica, industria e ricerca.

Proprietà

Possiede un punto di fusione relativamente alto, tipico degli acidi carbossilici a catena media, e una buona stabilità termica sotto condizioni ordinarie. Dal punto di vista chimico, la presenza dei due gruppi carbossilici alle estremità della molecola gli conferisce una forte polarità e reattività, permettendo la formazione di sali, esteri e anidridi. È moderatamente solubile in acqua, mentre la solubilità aumenta in solventi organici polari come alcoli, chetoni ed eteri.

La sua struttura lineare lo rende particolarmente adatto a reazioni di condensazione e polimerizzazione, caratteristica che lo rende utile come monomero per poliesteri e poliammidi. Inoltre, l’acido pimelico è chimicamente stabile, ma può reagire prontamente con basi forti o agenti alchilanti che interagiscono con i gruppi carbossilici, rendendolo un intermediario versatile nella sintesi organica.

Sintesi dell’acido pimelico

L’acido pimelico è sintetizzato secondo due metodi.
Il primo metodo prevede la reazione del cicloesanone con dietilossalato in presenza di etossido di sodio:

Il secondo metodo prevede la reazione dell’acido salicilico con 3-metil-1-butanolo noto come acido isoamilico

Usi

Sebbene non sia tra gli acidi più comuni, trova impiego in diversi ambiti grazie alla sua struttura chimica versatile. Uno dei principali utilizzi riguarda la sintesi di polimeri: l’acido pimelico può essere impiegato come monomero per la produzione di poliesteri e poliammidi, contribuendo alla realizzazione di fibre sintetiche resistenti, come alcuni tipi di nylon, e di materiali plastici durevoli.

Un altro campo in cui viene sfruttato è quello delle fragranze e degli aromi. La catena lineare dell’acido pimelico può essere modificata chimicamente, rendendolo un precursore utile per la preparazione di composti profumati o aromatici. Allo stesso tempo, in chimica farmaceutica, l’acido pimelico può essere impiegato come intermediario nella sintesi di farmaci o molecole bioattive, inclusi alcuni agenti antimicrobici.

In ambito più generale, la sua natura di acido dicarbossilico lo rende adatto alla produzione di esteri, anidridi e leganti metallici, con applicazioni sia in laboratorio sia in processi industriali più complessi. Infine, grazie alla sua versatilità, l’acido pimelico viene talvolta utilizzato anche in studi di ricerca, per sperimentare nuove polimerizzazioni o per creare modelli molecolari.

In sintesi, pur essendo un composto relativamente di nicchia, l’acido pimelico rappresenta un intermedio chimico prezioso che trova spazio in settori molto diversi, dalla produzione di materiali plastici e fibre sintetiche fino alla chimica farmaceutica e alla preparazione di aromi.

I derivati ​​dell’acido pimelico sono coinvolti nella biosintesi dell’amminoacido lisina.
L’acido pimelico è usato come lubrificante e come plastificante.

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