L’acido eptandioico noto come acido pimelico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-(CH2)5-COOH il cui nome deriva dal greco πιμελη che significa grasso in quanto fu isolato nei grassi ossidati.
Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi grassi a catena media. Questi sono acidi grassi con una coda alifatica che contiene tra 4 e 12 atomi di carbonio
Essendo un acido bicarbossilico dà luogo a due equilibri di dissociazione:
HOOC-(CH2)5-COOH ⇄ HOOC-(CH2)5-COO– + H+
HOOC-(CH2)5-COO– ⇄ –OOC-(CH2)5-COO– + H+
Le cui costanti sono rispettivamente Ka1 = 3.47 ∙ 10-5 e Ka2 = 2.63 ∙ 10-6
I chimici Gantter Friedrich e Carl Hell lo ottennero per la prima volta nel 1884 come prodotto dell’acido ricinoleico che è un acido oleico ossidrilato dall’olio di ricino.
Sintesi
L’acido pimelico è sintetizzato secondo due metodi.
Il primo metodo prevede la reazione del cicloesanone con dietilossalato in presenza di etossido di sodio:
Il secondo metodo prevede la reazione dell’acido salicilico con 3-metil-1-butanolo noto come acido isoamilico
Usi
I derivati dell’acido pimelico sono coinvolti nella biosintesi dell’amminoacido lisina.
L’acido pimelico è usato come lubrificante e come plastificante.