Acido pimelico

L’acido eptandioico noto come acido pimelico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-(CH2)5-COOH il cui nome deriva dal greco πιμελη che significa grasso in quanto fu isolato nei grassi ossidati.

Essendo un acido bicarbossilico dà luogo a due equilibri di dissociazione:

HOOC-(CH2)5-COOH ⇄ HOOC-(CH2)5-COO+ H+

HOOC-(CH2)5-COOOOC-(CH2)5-COO+ H+

Le cui costanti sono rispettivamente Ka1 = 3.47 ∙ 10-5 e Ka2 = 2.63 ∙ 10-6

Fu ottenuto per la prima volta nel 1884 dai chimici Gantter Friedrich e Carl Hell come prodotto dell’acido ricinoleico che è un acido oleico ossidrilato dall’olio di ricino.

L’acido pimelico viene sintetizzato secondo due metodi.

Il primo metodo prevede la reazione del cicloesanone con dietilossalato in presenza di etossido di sodio:

sintesi acido pimelico

Il secondo metodo prevede la reazione dell’acido salicilico con 3-metil-1-butanolo noto come acido isoamilico

sintesi acido pimelico

 

I derivati ​​dell’acido pimelico sono coinvolti nella biosintesi dell’amminoacido lisina

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Author: Chimicamo

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