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Acido picrico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido picrico è il nome comune del 2,4,6-trinitrofenolo che si presenta come un solido cristallino di colore giallo scarsamente solubile in acqua.

acido picrico

Proprietà

Pur non presentando il gruppo carbossilico tipico degli acidi organici, ma un gruppo alcolico tale composto è denominato acido.

Infatti, la presenza di tre nitro gruppi, forti elettronattrattori,  in posizione orto e para rispetto al gruppo –OH, fa sì che lo ione 2,4,6-trinitrofenossido sia stabilizzato per risonanza .  La carica negativa presente sull’ossigeno è pertanto delocalizzata.

La base coniugata del 2,4,6-trinitrofenolo è molto stabile e l’equilibrio di dissociazione:

C6H3N3O7 + H2OC6H2N3O7+ + H3O+

è spostato a destra al punto che l’acidità dell’acido picrico è paragonabile a quella dell’acido cloridrico e dell’acido nitrico.

L’acido picrico anidro e, ancor  più  i suoi sali sono un potenti esplosivi essendo sensibili al calore, all’attrito e alla percussione.

Nel 1771 il chimico britannico Peter Woulfesintetizzò l’acido picrico per trattamento dell’indaco, colorante di origine vegetale, con acido nitrico.

Trovò utilizzo, per scopi bellici, nella guerra russo-giapponese del 1904. A causa dell’azione altamente corrosiva dell’acido picrico sulla superficie dei metalli cadde in disuso dopo la Prima Guerra Mondiale.

Il picrato di ammonio, sale derivante dall’acido picrico usato in passato nel caricamento delle testate di munizione e nel caricamento delle bombe a mano trova attualmente impiego nei proiettili perforanti.

Sintesi

Per la sintesi  si parte dal fenolo che, contenendo il gruppo –OH fortemente attivante, dà reazioni di sostituzione elettrofila. Tuttavia facendo reagire il fenolo con l’acido nitrico, anche se diluito, si ottengono prodotti indesiderati ad alto peso molecolare.

Al fine di evitare reazioni collaterali quindi si procede alla solfonazione del fenolo anidro con ottenimento del acido p-idrossifenil solfonico che è successivamente nitrato con acido nitrico concentrato. Nel corso della reazione, dopo che sono state nitrate le due posizioni orto  il gruppo –SOè sostituito dal gruppo –NO2 con ottenimento dell’acido picrico.

sintesi acido picrico

A causa dell’alta esotermicità della reazione è necessario un continuo monitoraggio della temperatura.

Sono  volutamente omessi i dettagli tecnici necessari per realizzare la reazione sia per la sua alta pericolosità che per le caratteristiche esplosive del prodotto di reazione.

L’acido picrico è tristemente noto per l’esplosione di Halifax che avvenne il 6 dicembre 1917 quando la Mont Blanc, una nave da trasporto francese proveniente da New York, stipata di esplosivi tra cui l’acido picrico  nel corso delle manovre di attracco si scontrò con un cargo militare belga e nel giro di una ventina di minuti esplose provocando circa 2000 vittime: fu “la più potente esplosione prima della bomba atomica”.

Per le sue proprietà astringenti e antisettiche l’acido picrico è usato in soluzione o contenuto in una pomata per il trattamento delle ustioni. Per le ustioni subite dalle vittime del disastro di Hindenburg nel 1937 quando prese fuoco il dirigibile si fece uso dell’acido picrico.

Il piede da trincea patologia che colpiva i soldati degli eserciti in guerra richiese l’uso di questo acido. Tale malattia  era conosciuta dal 1812 dall’armata napoleonica nel 1812. Solo nel corso della Prima Guerra Mondiale si cercò di alleviare le sofferenze dei militari con l’acido picrico.

Per la sua caratteristica di emettere un sibilo acuto durante la combustione in aria  è stato utilizzato nei fuochi di artificio.

 

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