Acido perfluoroottanoico: sintesi, proprietà

L’acido perfluoroottanoico, noto con l’acronimo PFOA, è un composto organofluorurato appartenente alla classe delle sostanze perfluoroalchiliche (PFAS). È un acido carbossilico perfluorurato a otto atomi di carbonio, la cui formula chimica è C₇F₁₅COOH, ovvero CF₃(CF₂)₆COOH. Strutturalmente, può essere considerato analogo all’acido ottanoico, ma con tutti gli atomi di idrogeno della catena alchilica sostituiti da atomi di fluoro.

L’acido perfluoroottanoico è un acido forte per effetto induttivo, elettron-attrattore esercitato dagli atomi di fluoro, altamente elettronegativi. Ha origine sintetica ed è utilizzato in molti prodotti di consumo e nella produzione di fluoropolimeri.

La sua struttura conferisce al PFOA una stabilità eccezionale: i legami carbonio-fluoro sono tra i più forti della chimica organica, rendendolo resistente alla biodegradazione, all’idrolisi e alla fotolisi. Per tali ragioni, il PFOA è considerato un composto persistente nell’ambiente.

Sintesi dell’acido perfluoroottanoico

Può essere ottenuto per fluorurazione elettrochimica (ECF) facendo reagire il cloruro di ottanoile con il fluoruro di idrogeno in presenza di una corrente elettrica. Questa via produce una miscela di isomeri ramificati e lineari.

Un’altra via sintetica consiste nella telomerizzazione a partire da ioduro di perfluoroetile e tetrafluoroetene che reagiscono in condizioni controllate per formare composti con catena perfluorurata, successivamente ossidati ad acidi carbossilici. A seconda del metodo e delle condizioni di reazione, si può ottenere una catena ramificata o lineare. prevede l’uso di ioduro di perfluoroetile e tetrafluoroetene,

Proprietà

L’acido perfluoroottanoico è un solido ceroso a temperatura ambiente, moderatamente solubile in acqua e solubile in solventi organici polari. È termicamente stabile e idrorepellente, e presenta proprietà tensioattive grazie alla sua testa polare (gruppo –COOH) e alla lunga coda perfluorurata idrofobica.

Le sostanze perfluorurate, come l’acido perfluoroottanoico e i suoi derivati, sono resistenti all’acqua e ai lipidi e sono comunemente usati come agenti tensioattivi che alterano la tensione superficiale di una miscela. Storicamente, PFOA  è stato largamente utilizzato come agente emulsionante nella produzione di fluoropolimeri, in particolare il politetrafluoroetilene (PTFE, noto come Teflon). Il suo sale di ammonio, perfluoroottanoato di ammonio (APFO), con formula CF₃(CF₂)₆COONH₄, è stato impiegato come intermedio cruciale nella sintesi polimerica.

Oltre alla produzione di Teflon, il PFOA è stato impiegato nei seguenti ambiti:

Trattamento di tappeti, pelli, tessuti e imbottiture per renderli idrorepellenti e antimacchia

Rivestimenti per imballaggi in carta destinati ad alimenti

Vernici e rivestimenti industriali

Formulazioni di schiume antincendio, soprattutto in ambito militare e aeroportuale

Impatto ambientale e tossicità

Uno degli aspetti più controversi dell’acido perfluoroottanoico è la sua estrema persistenza ambientale. Può essere rilasciato nell’ambiente durante la produzione, l’uso o lo smaltimento dei materiali che lo contengono, accumulandosi nel suolo, nelle acque superficiali e sotterranee e persino nell’atmosfera.

Numerosi studi hanno rilevato la presenza di PFOA in acque potabili, cibo come uova e pesce, polveri domestiche e persino nel sangue umano e animale, suggerendo una diffusione globale.

Sebbene le ricerche siano ancora in corso, vi sono evidenze tossicologiche preoccupanti. Studi su animali da laboratorio indicano che il PFOA può provocare:

Effetti epatotossici
Disfunzioni endocrine
Effetti sullo sviluppo
Cancerogenicità (tumori a fegato, pancreas e testicoli)

Il PFOA è un composto bioaccumulabile, capace di permanere a lungo nell’organismo. La sua emivita biologica nell’uomo può superare i 3-5 anni.

Il PFOA può essere rilasciato nell’ambiente dagli impianti di produzione dei fluoropolimeri. L’acido perfluoroottanoico rappresenta un esempio emblematico dei paradossi della chimica moderna: un composto dalle eccellenti proprietà tecniche, divenuto col tempo simbolo della contaminazione ambientale globale.

Regolamentazione e limitazioni

Negli ultimi anni, l’impiego dell’acido perfluoroottanoico è stato fortemente limitato o vietato in molte nazioni. L’Unione Europea, con il Regolamento (UE) 2017/1000, ha stabilito che l’uso o l’immissione sul mercato del PFOA, dei suoi sali e delle sostanze correlate, rappresentano rischi inaccettabili per la salute umana e l’ambiente, e che tali rischi devono essere affrontati a livello comunitario.

Dal 4 luglio 2020, sono entrate in vigore restrizioni severe sull’uso del PFOA e di suoi derivati, anche se sono previste deroghe temporanee per alcuni settori industriali.

Negli Stati Uniti, l’Agenzia per la Protezione Ambientale (EPA) ha incluso il PFOA nel programma per il controllo dei contaminanti emergenti, e ne ha regolamentato la concentrazione nelle acque potabili a livelli estremamente bassi.

Nonostante alcune aziende abbiano volontariamente cessato l’uso dell’acido perfluoroottanoico, la lentezza della transizione normativa, soprattutto in Europa, ha sollevato perplessità. L’auspicio è che tutti i Paesi adottino misure efficaci e coordinate per limitare l’esposizione della popolazione e ridurre l’accumulo ambientale di questo composto.