L’acido ossalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido etandioico è il più semplice degli acidi bicarbossilici, ha formula HOOC-COOH in cui due carboni carbossilici sono legati tra loro e viene spesso indicato come (COOH)2.
L’acido ossalico si trova abitualmente sotto forma di acido ossalico biidrato H2C2O4 ∙ 2 H2O.
Proprietà
Alla temperatura di circa 100°C si allontana l’acqua di idratazione mentre a temperature di circa 157°C tende a sublimare e 189 °C l’acido ossalico che non è ancora sublimato tende a decomporsi in acido formico e biossido di carbonio secondo la reazione:
HOOC-COOH → HCOOH + CO2
Si presenta come un solido cristallino incolore che ha una solubilità in acqua a 25°C di 143 g/L e in etanolo di 240 g/L mentre è poco solubile in etere (18 g/L).
E’ un acido organico che presenta due costanti di dissociazione relative ai due equilibri:
HOOC-COOH + H2O ⇌ HOOC-COO– + H3O+ Ka1= 0.0537
HOOC-COO– + H2O ⇌ –OOC-COO– + H3O+ Ka2 = 5.37 ∙ 10-5
L’acido ossalico si trova nelle arachidi, noci pecan, spinaci, rabarbaro, barbabietole, bietole, patate dolci, tè nero, frutti di bosco e cioccolato a cui conferisce un retrogusto amaro.
Sintesi
Il chimico tedesco Friedrich Wöhler nel 1824 lo sintetizzò per la prima volta per idrolisi del cianogeno secondo la reazione
C2N2 + 4 H2O → H2C2O4 + 2 NH3
L’acido ossalico può essere ottenuto dall’ossidazione del saccarosio, del glucosio e del glicole etilenico con acido nitrico in presenza di ossido di vanadio (V) che agisce da catalizzatore.
L’acido ossalico è un riducente e può utilizzato quale standard primario per standardizzare una soluzione di permanganato di potassio con cui reagisce, in ambiente acido, secondo la reazione:
2 KMnO4 + 3 H2SO4 + 5 H2C2O4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 10 CO2 + 8 H2O
Durante la titolazione la colorazione del permanganato a contatto con l’acido ossalico scompare e il punto equivalente è evidenziato dalla colorazione rosa pallido della soluzione che è dovuta a un lieve eccesso di permanganato.
Reazioni
L’acido ossalico reagisce con il pentacloruro di fosforo a una temperatura di 80-90 °C per dare ossicloruro di fosforo, cloruro di idrogeno, biossido di carbonio e monossido di carbonio secondo la reazione:
PCl5 + H2C2O4 → POCl3 + 2 HCl + CO + CO2
L’acido ossalico viene utilizzato per la rimozione della ruggine; esso è infatti in grado di ossidare lo ione Fe3+ a Fe2+ solubile in acqua secondo la reazione:
2 Fe3+ + H2C2O4 + 2 H2O → 2 Fe2+ + 2 CO2 + 3 H3O+
L’acido ossalico insieme all’ossalato di potassio reagiscono con bicromato di potassio per dare il complesso triossalatocromato di potassio, biossido di carbonio e acqua secondo la reazione:
7 H2C2O4 + 2 K2C2O4 + K2Cr2O7 → 2 K3[Cr(C2O4)3] + 6 CO2 + 7 H2O
L’acido ossalico reagisce con il biossido di manganese per formare l’ossalato di manganese (II) e biossido di carbonio secondo la reazione:
2 H2C2O4 + MnO2 → MnC2O4 + 2 CO2 + 2 H2O
I sali dell’acido ossalico, ad eccezione di quelli costituiti da metalli alcalini e ferro (II) sono scarsamente solubili in acqua. L’ossalato di calcio, infatti, è un sale poco solubile e è uno dei principali responsabili dei calcoli renali.
Gli ossalati dei metalli alcalini e alcalino-terrosi ad elevate temperature possono decomporsi nei corrispondenti carbonati e monossido di carbonio:
Na2C2O4 → Na2CO3 + CO
Usi
L’acido ossalico è utilizzato come agente riducente e sbiancante, mordente nell’industria della tintura e della stampa e nella raffinazione di metalli rari, per la preparazione di prodotti disincrostanti per radiatori di automobili, nell’industria delle materie coloranti come intermedio e per salificare coloranti basici, nella pulitura del marmo.
L’acido ossalico è uno dei migliori principi attivi per combattere la varroa, acaro parassita che attacca le api ed è particolarmente apprezzato perché non lascia residui nella cera.