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Home Chimica Organica

Acido ossalico

di Chimicamo
18 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Acido ossalico- chimicamo

Acido ossalico- chimicamo

L' acido ossalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido etandioico è il più semplice degli acidi bicarbossilici, ha formula HOOC-COOH in cui due carboni carbossilici sono legati tra loro e viene spesso indicato come (COOH)2.

L'acido ossalico si trova abitualmente sotto forma di acido ossalico biidrato H2C2O4 ∙ 2 H2O.

Proprietà

Alla temperatura di circa 100°C si allontana l'acqua di idratazione mentre a temperature di circa 157°C tende a sublimare e 189 °C l'acido ossalico che non è ancora sublimato tende a decomporsi in acido formico e biossido di carbonio secondo la reazione:

ADVERTISEMENTS

HOOC-COOH → HCOOH + CO2
Si presenta come un solido cristallino incolore che ha una solubilità in acqua a 25°C di 143 g/L e in etanolo di 240 g/L mentre è poco solubile in etere (18 g/L).

E' un acido organico che presenta due costanti di dissociazione relative ai due equilibri:

HOOC-COOH + H2O ⇌ HOOC-COO– + H3O+   Ka1= 0.0537

HOOC-COO– + H2O ⇌ –OOC-COO– + H3O+  Ka2 = 5.37 ∙ 10-5

L'acido ossalico si trova nelle arachidi, noci pecan, spinaci, rabarbaro, barbabietole, bietole, patate dolci, tè nero, frutti di bosco e cioccolato a cui conferisce un retrogusto amaro.

Sintesi

Il chimico tedesco Friedrich Wöhler nel 1824 lo sintetizzò per la prima volta per idrolisi del cianogeno secondo la reazione

C2N2 + 4 H2O → H2C2O4 + 2 NH3

L'acido ossalico può essere ottenuto dall'ossidazione del saccarosio, del glucosio e del glicole etilenico con acido nitrico in presenza di ossido di vanadio (V) che agisce da catalizzatore.

L'acido ossalico è un riducente e può utilizzato quale standard primario per standardizzare una soluzione di permanganato di potassio con cui reagisce, in ambiente acido, secondo la reazione:

2 KMnO4 + 3 H2SO4 + 5 H2C2O4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 10 CO2 + 8 H2O

Durante la titolazione la colorazione del permanganato a contatto con l'acido ossalico scompare e il punto equivalente è evidenziato dalla colorazione rosa pallido della soluzione che è dovuta a un lieve eccesso di permanganato.

LEGGI ANCHE   Orbitali di legame e di antilegame

Reazioni

L'acido ossalico reagisce con il pentacloruro di fosforo a una temperatura di 80-90 °C per dare ossicloruro di fosforo, cloruro di idrogeno, biossido di carbonio e monossido di carbonio secondo la reazione:

PCl5 + H2C2O4 → POCl3 + 2 HCl + CO + CO2

L'acido ossalico viene utilizzato per la rimozione della ruggine; esso è infatti in grado di ossidare lo ione Fe3+ a Fe2+ solubile in acqua secondo la reazione:

2 Fe3+ + H2C2O4 + 2 H2O → 2 Fe2+ + 2 CO2 + 3 H3O+

L'acido ossalico insieme all'ossalato di potassio reagiscono con bicromato di potassio per dare il complesso triossalatocromato di potassio, biossido di carbonio e acqua secondo la reazione:

7 H2C2O4 + 2 K2C2O4 + K2Cr2O7 → 2 K3[Cr(C2O4)3] + 6 CO2 + 7 H2O

L'acido ossalico reagisce con il biossido di manganese per formare l'ossalato di manganese (II) e biossido di carbonio secondo la reazione:

2 H2C2O4 + MnO2 → MnC2O4 + 2 CO2 + 2 H2O

I sali dell'acido ossalico, ad eccezione di quelli costituiti da metalli alcalini e ferro (II) sono scarsamente solubili in acqua. L'ossalato di calcio, infatti, è un sale poco solubile e è uno dei principali responsabili dei calcoli renali.

Gli ossalati dei metalli alcalini e alcalino-terrosi ad elevate temperature possono decomporsi nei corrispondenti carbonati e monossido di carbonio:

Na2C2O4 → Na2CO3 + CO

Usi:

L'acido ossalico è utilizzato come agente riducente e sbiancante, mordente nell'industria della tintura e della stampa e nella raffinazione di metalli rari, per la preparazione di prodotti disincrostanti per radiatori di automobili, nell'industria delle materie coloranti come intermedio e per salificare coloranti basici, nella pulitura del marmo.

L'acido ossalico è uno dei migliori principi attivi per combattere la varroa, acaro parassita che attacca le api ed è particolarmente apprezzato perché non lascia residui nella cera.

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Tags: catalizzatorietanologlicole etilenicoglucosiometalli alcalinimetalli alcalino-terrosiossido di vanadiopentacloruro di fosforopermanganato di potassioriducenti

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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