Acido ossalico

L’acido ossalico il cui nome I.U.P.A.C. è acido etandioico è il più semplice degli acidi bicarbossilici, ha formula HOOC-COOH in cui due carboni carbossilici sono legati tra loro e viene spesso indicato come (COOH)2.

L’acido ossalico si trova abitualmente sotto forma di acido ossalico biidrato H2C2O4 ∙ 2 H2O.

Alla temperatura di circa 100°C si allontana l’acqua di idratazione mentre a temperature di circa 157°C tende a sublimare e 189 °C l’acido ossalico che non è ancora sublimato tende a decomporsi in acido formico e biossido di carbonio secondo la reazione:

HOOC-COOH → HCOOH + CO2
Si presenta come un solido cristallino incolore che ha una solubilità in acqua a 25°C di 143 g/L e in etanolo di 240 g/L mentre è poco solubile in etere (18 g/L).

E’ un acido organico che presenta due costanti di dissociazione relative ai due equilibri:

HOOC-COOH + H2O ⇌ HOOC-COO + H3O+   Ka1= 0.0537

HOOC-COO + H2O ⇌ OOC-COO + H3O+  Ka2 = 5.37 ∙ 10-5

L’acido ossalico si trova nelle arachidi, noci pecan, spinaci, rabarbaro, barbabietole, bietole, patate dolci, tè nero, frutti di bosco e cioccolato a cui conferisce un retrogusto amaro.

L’acido ossalico fu sintetizzato per la prima volta dal chimico tedesco Friedrich Wöhler nel 1824 per idrolisi del cianogeno secondo la reazione

C2N2 + 4 H2O → H2C2O4 + 2 NH3

L’acido ossalico può essere ottenuto dall’ossidazione del saccarosio, del glucosio e del glicole etilenico con acido nitrico in presenza di pentossido di bivanadio che agisce da catalizzatore.

L’acido ossalico è un riducente e può utilizzato quale standard primario per standardizzare una soluzione di permanganato di potassio con cui reagisce, in ambiente acido, secondo la reazione:

2 KMnO4 + 3 H2SO4 + 5 H2C2O4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 10 CO2 + 8 H2O

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Author: Chimicamo

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