Acido oleico

L’acido cis-9-ottadecenoico noto come acido oleico è un acido carbossilico insaturo della serie omega-9 che si trova in natura in grassi e oli sia animali che vegetali.

Esso ha formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH e costituisce l’acido grasso maggiormente presente nell’olio di oliva e, a causa della parte idrofoba presente nella molecola, è insolubile in acqua.

Al contrario di molti acidi grassi essenziali l’acido oleico può essere ottenuto dall’organismo a partire dall’acido stearico che è un acido grasso saturo con lo stesso numero di atomi di carbonio dell’acido oleico e che differisce da esso per la mancanza del doppio legame ed ha pertanto formula CH3(CH2)16COOH.

L’acido oleico viene infatti ottenuto nel reticolo endoplasmatico in due stadi:

  • Allungamento dell’acido palmitico CH3(CH2)14COOH ad acido stearico ad opera dell’acetilCoA
  • Desaturazione dell’acido stearico ad opera dell’NADH ad acido oleico. La reazione è catalizzata dall’enzima steroilCoA(Δ-9)desaturasi

Il metabolismo dell’acido oleico, comune a quella degli acidi grassi avviene in tre stadi:

  • β-ossidazione in cui l’acido oleico va incontro a un distacco progressivo di unità bicarboniose sotto forma di acetilCoA
  • l’unità acetilica viene ossidata a CO2 nel ciclo di Krebs
  • i coenzimi ridotti NADH e FADH2 donano i loro elettroni alla catena respiratoria dei mitocondri e gli elettroni giungono all’ossigeno con concomitante fosforilazione di ATP in ADP

Pertanto l’energia rilasciata dalla reazione di ossidazione dell’acido oleico viene conservata sotto forma di ATP.

L’acido oleico presenta sia il doppio legame tipico degli alcheni che il gruppo carbossilico tipico degli acidi carbossilici.

Come gli alcheni può dare reazioni di addizione al doppio legame e, nel caso di idrogenazione porta all’acido stearico:

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Author: Chimicamo

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