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Home Chimica

Acido mevalonico

di Chimicamo
21 Novembre 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Acido mevalonico - chimicamo

Acido mevalonico - chimicamo

L’ acido mevalonico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 3R,5-diidrossi-3R-metilpentanoico è un acido diidrossicarbossilico che costituisce un intermedio importante nelle reazioni biochimiche

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Via metabolica dell’acido mevalonico
3 Acido mevalonico e colesterolo

Proprietà

Fu isolato per la prima volta nel 1956 da un estratto di lievito di birra dai chimici Karl Folkers e Carl Hoffmann presso la compagnia farmaceutica statunitense Merck & Co.

È un solido, solubile in acqua e in solventi organici polari. È un acido debole la cui costante di dissociazione è dell’ordine di 10-5.

Presenta un carbonio chirale quindi ha due stereoisomeri ma solo quello di tipo R è biologicamente attivo.

È in equilibrio con la sua forma lattonica per condensazione intermolecolare tra il gruppo funzionale alcolico terminale e il gruppo carbossilico con perdita di una molecola di acqua

Via metabolica dell’acido mevalonico

Partecipa alla via metabolica dell’acido mevalonico da cui si ottengono composti organici essenziali come isoprenoidi sterolici e isoprenoidi non sterolici.

Molti terpeni di origine naturale possono essere considerati come derivanti da unità isopreniche che si ottengono dal metabolismo dell’acetato attraverso la formazione dell’acido.

Nella sintesi dell’acido  intervengono tre molecole di acetil-coenzima A in cui due di queste molecole si combinano secondo una reazione di condensazione di Claisen catalizzata dall’enzima tiolasi per dare aceto-acetilcoenzima A.

La terza molecola è incorporata tramite reazione aldolica che porta alla formazione del 3-idrossi-3-metilglutaril-coenzima A. Esso  è dapprima trasformato in isopentenil pirofosfato. Quest’ultimo grazie all’isopentenil pirofosfato isomerasi si trasforma in dimetilallil pirofosfato  l’agente alchilante nella biosintesi degli isoprenoidi es è la forma biologica dell’unità isoprenica.

  Barbiturati

Acido mevalonico e colesterolo

Attraverso la via metabolica dell’acido mevalonico si ottengono, tra gli altri gli steroli, di cui fa parte il colesterolo.

In caso di ipercolesterolemia sono somministrati farmaci appartenenti alle statine che contengono una regione strutturalmente simile all’acido mevalonico. Esse  inibiscono l’attività della HMG-CoA riduttasi bloccando la conversione del substrato 3-idrossi-3-metilglutaril coenzima A precursore del colesterolo.

 

Tags: biochimicacolesterolocondensazionecondensazione di Claisenlattonisolventi organicivia metabolica dell’acido mevalonico

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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