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Acido metacrilico

  |   Chimica Organica

L’ acido 2-metil-2-propenoico noto come acido metacrilico (MMA) è un acido carbossilico insaturo che ha formula chimica C4H6O2

Ha struttura

struttura acido metacrilicoe si differenzia dall’acido acrilico per la presenza, in posizione 2, di un gruppo metilico al posto di un idrogeno

Si trova in natura nella camomilla romana e fu preparato per la prima volta nel 1865 dal metacrilato di etile, ottenuto a sua volta per disidratazione dell’etil α-idrossiisobutirrato.

Proprietà

Ha un valore di Ka di 2.19 · 10-5 ed è quindi lievemente più acido dell’acido acetico. Ha una temperatura di fusione di 14°C e pertanto, a temperatura ambiente, si presenta allo stato liquido.

È  un liquido incolore, moderatamente volatile, con un odore fortemente acre solubile in acqua calda e solubile in etanolo, etere etilico e molti solventi organici. È una sostanza irritante e corrosiva.

Sintesi

Il processo industriale prevede la reazione tra acetone e acido cianidrico con formazione di una cianidrina

cianidrinaIl trattamento di quest’ultima con acido solforico dà luogo alla formazione dell’acido metacrilico e ammoniaca

L’utilizzo di acido cianidrico e la cianidrina che si forma come intermedio sono sostanze tossiche e quindi a causa della crescente domanda si sono ricercati metodi altri metodi sintetici. L’industria quindi ha sviluppato tecnologie alternative pulite e basate su risorse rinnovabili.

Una diversa via sintetica prevede la reazione del propene con monossido di carbonio in presenza di acido fluoridrico con ottenimento dell’acido 2-metilpropanoico che costituisce il precursore dell’MMA

sintesi acido metacrilicoReazioni

L’acido metacrilico, presentando due gruppi funzionali, reagisce come composto vinilico e come un acido carbossilico.

Tuttavia le reazioni di maggiore interesse industriale sono le polimerizzazioni che avvengono per via radicalica e danno luogo alla formazione di polimetacrilati (PMAA)

La  struttura è rappresentata in figura

polimeroDalla reazione tra acido metacrilico  e un alcol si ottengono esteri come, ad esempio, il metacrilato di metile che costituisce il monomero di partenza per l’ottenimento del polimetilmetacrilato (PMMA) noto  come Plexiglas. Forma inoltre un’ampia gamma di copolimeri come, ad esempio, lo stirene-metilmetacrilato (SMMA)

Usi

Utilizzato principalmente in vernici, adesivi e agenti per il trattamento della pelle, l’acido metacrilico è usato anche come materia prima nella produzione di resine a scambio ionico.

I  copolimeri con bassi livelli di MAA migliorano le proprietà adesive, la bagnabilità e la dispersione dei pigmenti, oltre a consentire reazioni di post-reticolazione. A livelli più elevati di MAA, i copolimeri sono utilizzati come agenti addensanti e modificatori della reologia, rivestimenti di carta, prodotti per la cura personale, prodotti chimici per giacimenti petroliferi, agenti di lavorazione e polimeri solubili in acqua.