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Acido mandelico-chimicamo

Acido mandelico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido mandelico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-fenil-2-idrossiacetico è un α-idrossiacido aromatico solubile in acqua e in solventi organici polari come etere dietilico, etanolo e isopropanolo

Il farmacista tedesco Ferdinand Ludwig Winckler nell’ambito dei suoi studi sulle mandorle amare lo isolò per la prima volta. L’acido mandelico trae infatti il suo nome dal tedesco “mandel” che significa mandorla. È un solido cristallino bianco solubile in acqua e in solventi organici polari.

È un acido debole con un vale di Ka dell’ordine di 10-4

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche facendo reagire:

  • L’1-feniletanone noto come acetofenone con cloro in presenza di acido acetico con ottenimento del bicloroacetofenone. La reazione con NaOH a 65°C porta alla formazione del 2-fenil-2-idrossiacetato di sodio che, a seguito di acidificazione per HCl si trasforma in acido mandelico
  • Il 2-idrossi-2-fenilacetonitrile noto come mandelonitrile con acqua in ambiente acido

Usi

È utilizzato quale antibatterico delle vie urinarie. favorisce un’esfoliazione delicata.

È usato in campo dermatologico e, rispetto agli altri α-idrossiacidi è meno aggressivo e quindi particolarmente idoneo per pelli sensibili.

Questa caratteristica è dovuta al fatto che, rispetto agli altri α-idrossiacidi, l’acido mandelico ha una struttura più grande e quindi penetra più lentamente nella pelle.

Esso viene utilizzato per:

  • Esfoliare la pelle rimuovendo le cellule morte e dando luminosità al viso
  • Trattare l’acne
  • Trattare le macchie scure della pelle
  • Promuovere la produzione di collagene
  • Migliorare l’aspetto della pelle rendendola più luminosa e levigata
  • Ridurre le piccole rughe

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