Acido mandelico

L’acido mandelico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-fenil-2-idrossiacetico è un α-idrossiacido aromatico solubile in acqua e in solventi organici polari come etere dietilico, etanolo e isopropanolo

Fu isolato per la prima volta dal farmacista tedesco Ferdinand Ludwig Winckler nell’ambito dei suoi studi sulle mandorle amare; l’acido mandelico trae infatti il suo nome dal tedesco “mandel” che significa mandorla.

L’acido mandelico è un acido debole con un vale di Ka dell’ordine di 10-4

Sintesi

L’acido mandelico può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche facendo reagire:

  • L’1-feniletanone noto come acetofenone con cloro in presenza di acido acetico con ottenimento del bicloroacetofenone. La reazione con NaOH a 65°C porta alla formazione del 2-fenil-2-idrossiacetato di sodio che, a seguito di acidificazione per HCl si trasforma in acido mandelico
  • Il 2-idrossi-2-fenilacetonitrile noto come mandelonitrile con acqua in ambiente acido

Usi

L’acido mandelico viene utilizzato quale antibatterico delle vie urinarie.

L’acido mandelico viene usato in campo dermatologico e, rispetto agli altri α-idrossiacidi è meno aggressivo e quindi particolarmente idoneo per pelli sensibili.

Questa caratteristica è dovuta al fatto che, rispetto agli altri α-idrossiacidi, l’acido mandelico ha una struttura più grande e quindi penetra più lentamente nella pelle.

Esso viene utilizzato per:

  • Esfoliare la pelle rimuovendo le cellule morte e dando luminosità al viso
  • Trattare l’acne
  • Trattare le macchie scure della pelle
  • Promuovere la produzione di collagene
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Author: Chimicamo

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