Acido malonico

L’acido propandioico noto come acido malonico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-CH2-COOH che si presenta come un solido bianco cristallino solubile in acqua, alcol ed etere.

L’acido malonico fu ottenuto per la prima volta nel 1858 e attualmente viene sintetizzato a partire dall’acido cloroacetico che viene neutralizzato con carbonato di sodio per dare il cloroacetato.

Quest’ultimo reagisce con il cianuro di sodio per dare il sale dell’acido cianoacetico tramite una reazione di sostituzione nucleofila.

In ambiente basico il gruppo nitrile viene idrolizzato per dare il malonato di sodio che, per successiva acidificazione si trasforma in acido acetico.

sintesi acido malonico

Per ottenere l’acido malonico si può procedere con l’ossidazione dell’1,3-propandiolo operata dall’acido nitrico secondo la reazione

3 HO-CH2-CH2-CH2-OH + 8 HNO3 →  3 HOOC-CH2-COOH + 8 NO + 10 H2O

L’acido malonico è il precursore della sintesi malonica.

Il primo passo nella sintesi malonica consiste nell’esterificazione  dell’acido malonico con un alcol come, ad esempio l’etanolo; il prodotto di tale esterificazione è il dietilmalonato anche detto estere malonico.

La reazione procede attraverso la partecipazione degli idrogeni α-metilenici del dietilmalonato i quali danno luogo a reazioni di sostituzione nucleofila o di addizione nucleofila.

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Author: Chimicamo

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