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Acido malico-chimicamo

Acido malico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido malico è un α-idrossiacido bicarbossilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-idrossi-1,4-butandioico isolato dal succo della mela dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele  nel 1785 a cui fu dato il nome di acido di mela

acido malico

Due anni più tardi il chimico francese Lavoisier propose questo nome dal latino malum che significa mela.

Sintesi

Nel 1834 il chimico francese Pelouze lo distillò  e identificò due prodotti derivanti dalla deidratazione dell’acido malico aventi la stessa composizione ma diverse proprietà

acido maleico
Qualche anno dopo si scoprì che sia la composizione che le proprietà di tali acidi erano le stesse di un acido isolato dal chimico tedesco Winckler dalla Fumaria officinalis a cui era stato dato il nome di acido fumarico. Solo successivamente si è scoperto che l’acido maleico e l’acido fumarico erano due isomeri di tipo cis e trans e giocarono un ruolo importante nello sviluppo sella stereoisomeria che si sviluppò nell’ultima parte del XIX secolo.

Nel 1858 il chimico francese Dessaignes preparò un altro acido derivante dall’ossidazione dell’acido malico con acido cromico diede il nome di acido malonico che è un acido bicarbossilico:

acido malonico

 

I sali e gli esteri dell’acido malico sono detti malati; gli anioni malati costituiscono un intermedio nel ciclo dell’acido citrico.

Esso è contenuto nell’uva e durante la fermentazione malolattica, successiva rispetto alla fermentazione alcolica, è convertito in acido lattico e anidride carbonica:fermentazione malolattica

L’acido malico ha un carbonio chirale quindi può presentarsi nelle due forme enantiomere D e L sebbene l’acido malico che è presente nei prodotti naturali è di tipo L

D e L enantiomeri

Oltre che nelle mele si trova in molti altri frutti quali:

  • albicocche
  • prugne
  • fragole
  • ananas
  • papaya
  • arance
  • uva
  • pompelmo
  • lamponi

e in molte verdure quali sedano, cavolfiori, carote, pomodori, piselli e mais.

Usi

L’acido malico è impiegato nell’ambito delle sintesi:

Insieme all’acido citrico e all’acido tartarico, uno degli acidi della frutta maggiormente presenti. Esso si trova  in molti cosmetici insieme ad altre sostanze per la sua azione esfoliante, anti age e nel trattamento di pelli impure.

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