Acido malico

L’acido malico è un α-idrossiacido dicarbossilico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-idrossi-1,4-butandioico isolato dal succo della mela dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele  nel 1785 a cui fu dato il nome di acido di mela

acido malico

Due anni più tardi il chimico francese Lavoisier propose il nome di acido malico dal latino malum che significa mela.

Nel 1834 il chimico francese Pelouze distillò l’acido malico e identificò due prodotti derivanti dalla deidratazione dell’acido malico aventi la stessa composizione ma diverse proprietà

acido maleico
Qualche anno dopo si scoprì che sia la composizione che le proprietà di tali acidi erano le stesse di un acido isolato dal chimico tedesco Winckler dalla Fumaria officinalis a cui era stato dato il nome di acido fumarico. Solo successivamente si è scoperto che l’acido maleico e l’acido fumarico erano due isomeri di tipo cis e trans e giocarono un ruolo importante nello sviluppo sella stereoisomeria che si sviluppò nell’ultima parte del XIX secolo.

Nel 1858 il chimico francese Dessaignes preparò un altro acido derivante dall’ossidazione dell’acido malico con acido cromico a cui fu dato il nome di acido malonico che è un acido bicarbossilico:

acido malonico

L’acido malico viene impiegato nell’ambito delle sintesi come intermedio della preparazione di numerosi composti quali esteri e sali, come agente chelante e tamponante e trova applicazioni come aromatizzante e acidificante degli alimenti.

I sali e gli esteri dell’acido malico sono detti malati; gli anioni malati costituiscono un intermedio nel ciclo dell’acido citrico.

L’acido malico è contenuto nell’uva e durante la fermentazione malolattica, successiva rispetto alla fermentazione alcolica, viene convertito in acido lattico e anidride carbonica:fermentazione malolattica

L’acido malico ha un carbonio chirale quindi può presentarsi nelle due forme enantiomere D e L sebbene l’acido malico che è presente nei prodotti naturali è di tipo L

D e L enantiomeri

L’acido malico, infatti, oltre che nelle mele si trova in molti altri frutti quali albicocche, prugne, fragole, ananas, papaye, arance, uva, pompelmo e lamponi e in molte verdure quali sedano, cavolfiori, carote, pomodori, piselli e mais.

L’acido malico è, insieme all’acido citrico e all’acido tartarico, uno degli acidi della frutta maggiormente presenti ed è contenuto in molti cosmetici insieme ad altre sostanze per la sua azione esfoliante, anti age e nel trattamento di pelli impure.

Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On