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Home Chimica

Acido maleico

Acido bicarbossilico insaturo costituito da quattro atomi di carbonio

di Chimicamo
5 Febbraio 2023
in Chimica, Chimica Organica
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Acido maleico-chimicamo

Acido maleico-chimicamo

L’ acido maleico è un acido bicarbossilico insaturo costituito da quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio e, presentando i gruppi carbossilici dallo stesso lato, è l’isomero cis dell’acido butendioico

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni
3 Usi

struttura acido maleico

L’acido maleico si differenzia dall’isomero trans che è detto acido fumarico ed è meno stabile di quest’ultimo.

E’ un solido cristallino solubile in acqua che dà una soluzione acida avendo un elevato valore della prima costante di dissociazione che è dell’ordine di 10-2 mentre la seconda costante di dissociazione è dell’ordine di 10-6.

  Acido fumarico

Sintesi

L’acido maleico può essere ottenuto per idrolisi a caldo dell’anidride maleica e  dare per reazione con acido cloridrico in presenza di zinco l’acido succinico.

dall'anidride maleica

Reazioni

Per riscaldamento dell’acido maleico si ottiene l’acido fumarico per isomerizzazione che è catalizzata da tiourea o da acidi minerali.

Mostra reazioni tipiche sia degli alcheni che degli acidi carbossilici come l’esterificazione con i glicoli per dare poliesteri. Può essere convertito in anidride maleica a seguito di disidratazione, in acido malico per idratazione e in acido succinico per idrogenazione catalitica  Reagisce con il cloruro di tionile o il pentacloruro di fosforo per dare il cloruro acilico.

L’acido maleico, essendo elettrofilo, partecipa come dienofilo a molte reazioni di Diels-Alder.

Usi

L’acido maleico è utilizzato oltre che per ottenere l’acido fumarico anche per la sintesi dell’acido gliossilico per ozonolisi.

Inoltre esso è utilizzato per ottenere altri prodotti chimici e per la tintura e il finissaggio di fibre naturali.

È il precursore dell’acido fumarico ottenuto tramite reazione di isomerizzazione utilizzando la tiourea quale catalizzatore e dell’anidride maleica.

L’acido maleico è una sostanza chimica intermedia molto importante che trova applicazione in quasi tutti i settori della chimica industriale essendo utilizzato nella produzione di:

  • additivi lubrificanti
  • resine poliestere insature
  • rivestimenti superficiali
  • plastificanti
  • copolimeri
  • prodotti chimici agricoli

 

Tags: acido fumaricoacido succinicoanidride maleicaisomeriozonolisipoliesteri

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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