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Acido maleico-chimicamo

Acido maleico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido maleico è un acido bicarbossilico insaturo costituito da quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio e, presentando i gruppi carbossilici dallo stesso lato, è l’isomero cis dell’acido butendioico

struttura acido maleico

L’acido maleico si differenzia dall’isomero trans che è detto acido fumarico ed è meno stabile di quest’ultimo.

E’ un solido cristallino solubile in acqua che dà una soluzione acida avendo un elevato valore della prima costante di dissociazione che è dell’ordine di 10-2 mentre la seconda costante di dissociazione è dell’ordine di 10-6.

Sintesi

L’acido maleico può essere ottenuto per idrolisi a caldo dell’anidride maleica e  dare per reazione con acido cloridrico in presenza di zinco l’acido succinico.

dall'anidride maleica

Reazioni

Per riscaldamento dell’acido maleico si ottiene l’acido fumarico per isomerizzazione che è catalizzata da tiourea o da acidi minerali.

Mostra reazioni tipiche sia degli alcheni che degli acidi carbossilici come l’esterificazione con i glicoli per dare poliesteri. Può essere convertito in anidride maleica a seguito di disidratazione, in acido malico per idratazione e in acido succinico per idrogenazione catalitica  Reagisce con il cloruro di tionile o il pentacloruro di fosforo per dare il cloruro acilico.

L’acido maleico, essendo elettrofilo, partecipa come dienofilo a molte reazioni di Diels-Alder.

Usi

L’acido maleico è utilizzato oltre che per ottenere l’acido fumarico anche per la sintesi dell’acido gliossilico per ozonolisi.

Inoltre esso è utilizzato per ottenere altri prodotti chimici e per la tintura e il finissaggio di fibre naturali.

È il precursore dell’acido fumarico ottenuto tramite reazione di isomerizzazione utilizzando la tiourea quale catalizzatore e dell’anidride maleica.

L’acido maleico è una sostanza chimica intermedia molto importante che trova applicazione in quasi tutti i settori della chimica industriale essendo utilizzato nella produzione di:

  • additivi lubrificanti
  • resine poliestere insature
  • rivestimenti superficiali
  • plastificanti
  • copolimeri
  • prodotti chimici agricoli

 

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