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Acido linoleico- chimicamo

Acido linoleico

  |   Chimica, Chimica Organica

 

L’acido linoleico è un acido grasso con 18 atomi di carbonio che presenta due siti di insaturazione in posizione 9 e in posizione 12

acido linoleico

Struttura

Presentando un doppio legame in posizione 6 rispetto al gruppo –CH3 terminale il cui carbonio costituisce il carbonio ω è una specie appartenente alla famiglia degli omega-6.

I doppi legami si trovano entrambi in posizione cis e pertanto la molecola ha una curvatura pronunciata a causa delle repulsioni che si generano tra gli atomi di idrogeno che si trovano dallo stesso lato della molecola.

È un acido grasso essenziale che si trova nei semi di sesamo, di lino, di papavero, di zucca e di girasole. È quindi contenuto nei rispettivi oli ma lo rinviene anche nei pinoli, mandorle, noci del Brasile, arachidi, pistacchi, in numerosi grassi come quello d’oca, di pollo e di tacchino e nella margarina.

Fu isolato per la prima volta nel 1844, la sua struttura fu compresa solo nel 1939 ma fu sintetizzato nel 1950.

Funzioni

L’acido linoleico è incorporato nei fosfolipidi dei tessuti e dei depositi adiposi e costituisce una forma di riserva. L’acido linoleico è il precursore di molti acidi grassi ω-6.  Esso è convertito, ad opera  dell’enzima Δ-6-desaturasi, in  γ-linoleico che presenta tre doppi legami da cui per elongazione si ottiene l’acido arachidonico costituito da 20 atomi di carbonio e da quattro doppi legami.

L’acido arachidonico così sintetizzato oltre a quello assunto direttamente dalla dieta, insieme a colesterolo e fosfolipidi entra a far parte delle membrane cellulari dove svolge un ruolo fondamentale ovvero quello della produzione degli eicosanoidi che sono suddivisi in:

  • prostaglandine che intervengono nei processi infiammatori
  • prostacicline
  • trombossani coinvolti nella coagulazione del sangue
  • leucotrieni
  • lipossine.

Gli eicosanoidi modulano, tra l’altro il sistema cardiovascolare, la coagulazione del sangue, la funzione renale e la risposta immunitaria.

L’acido linoleico, oltre a contribuire a un abbassamento del colesterolo totale e quindi anche del cosiddetto colesterolo “cattivo”, aiuta a ridurre il rischio cardiovascolare. Per ottenere tali benefici, però, è necessario che esso sostituisca gli apporti alimentari provenienti da grassi contenuti nei grassi animali, nelle carni suine, nella margarina e nei prodotti che li contengono.

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