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Acido glutammico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido glutammico ( indicato con  Glu o E)  è un amminoacido non essenziale definito di tipo proteinogenico o geneticamente codificato con codoni GAG GAA ed è quindi uno dei precursori delle proteine. Esso inoltre interviene nella sintesi dell’acido folico, dell’acetilcolina e del glutatione ed è inoltre il precursore di glutammina, prolina e arginina. Reagisce con la citrullina con formazione di arginina e, insieme con la glutammina entra nel meccanismo di inattivazione dell’ammoniaca prodotta dal catabolismo delle proteine.

E’ un acido bicarbossilico e il suo nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminopentandioico:

acido glutammico

Esso infatti presenta due gruppi carbossilici – COOH e un gruppo amminico– NH2  in α ad uno dei due gruppi carbossilici.

La presenza di un atomo di carbonio chirale lo rende  otticamente attivo e la forma levogira è quella più comune.

Non essendo un amminoacido essenziale può essere sintetizzato in svariati processi biosintetici catalizzati da enzimi specifici.

Reazioni

Alcune delle reazioni vengono riportate nella tabella seguente:

Reagenti Prodotti Enzimi
Glutammina + H2O Acido glutammico + NH3 Glutaminasi (classe delle idrolasi)
Acido N-acetilglutammico + H2O Acido glutammico + acetato sconosciuto
α-chetoglutarato + NADPH + NH4+ Acido glutammico + NADP+ + H2O Glutammato deidrogenasi (classe delle ossidoreduttasi)
α-chetoglutarato + α-amminoacido Acido glutammico + α-chetoacido Transaminasi (classe delle transferasi)

 

L’acido glutammico e l’ α-chetoglutarato sono interconvertibili per transaminazione e costituiscono intermedi nel ciclo di Krebs. Esso  può inoltre entrare nel ciclo di Krebs in cui viene convertito, reagendo con ammoniaca a ATPnell’amminoacido glutammina ad opera dell’enzima glutammina sintetasi.

Costituisce con la glutammina un sistema di trasporto e di inattivazione dell’ammoniaca e, a livello nervoso, prende parte a importanti processi di deaminazione, ossidazione e di transaminazione; interviene inoltre nella sintesi dell’acetilcolina e nei meccanismi di regolazione della permeabilità di membrana nella cellula nervosa.

Inoltre agisce come uno stimolante del sistema immunitario e aiuta ad eliminare e combattere i radicali liberi.

La base coniugata  è il glutammato: il sale sodico dell’acido glutammico ovvero il 2-amminopentandioato di sodio viene usato nell’industria alimentare come esaltatore della sapidità.

Il glutammato rappresenta il più importante neurotrasmettitore eccitatorio del cervello.

 

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