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Acido gluconico - chimicamo

Acido gluconico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’acido gluconico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanoico è un idrossiacido che ha formula HOCH2(CHOH)4COOH e struttura

Storia

I chimici austriaci  Heinrich Hlasiwetz  e Josef Habermann scoprirono nel 1870 l’acido gluconioco a seguito dell’ossidazione del glucosio da parte del cloro.

Il chimico francese Leon Boutroux nel 1880  osservò la formazione di un “acido zuccherino” nel corso degli studi sulla fermentazione dell’acido lattico e osservò la produzione di acido gluconico da parte di microrganismi

Nel 1922 il botanico francese Marin Molliard trovò l’acido gluconico nel brodo di coltura del fungo Aspergillus niger. Nel 1952 fu sviluppato un processo per la produzione di gluconato di sodio, in cui l’acido, prodotto durante la fermentazione, è neutralizzato da idrossido di sodio a pH 6.5.

Proprietà

L’acido gluconico è un acido organico debole con un valore di Ka pari a 1.38 · 10-4 . Esso è non corrosivo, non tossico, biodegradabile e solubile in acqua che conferisce a molti prodotti alimentari come vino e succhi di frutta un sapore acidulo.

La sua base coniugata, ovvero il gluconato, esercita un’azione chelante nei confronti di ioni come Ca2+, Al3+ e Fe2+ con una costante di formazione maggiore rispetto a quella dell’EDTA.

Soluzioni acquose di gluconato di sodio sono resistenti all’ossidazione e alla riduzione anche ad alte temperature. In soluzione l’acido gluconico è in equilibrio con il glucono-δ-lattone che è il suo estere ciclico. La posizione dell’equilibrio è influenzata dal pH e dalla temperatura.

Sintesi

L’acido gluconico è ottenuto dall’ossidazione del carbonio aldeidico presente nel glucosio con perossido di idrogeno su catalizzatori bimetallici come palladio e bismuto supportati da carbonio vetroso.

Usi

L’acido gluconico si trova nelle piante, frutta vino, aceto, prodotti alimentari in genere e principalmente nel miele dove può essere presente fino all’1%.

È utilizzato negli alimenti come regolatore dell’acidità. Il glucono-δ-lattone con cui è in equilibrio conferisce agli alimenti un gusto inizialmente dolce che successivamente assume un sapore acidi. Trova utilizzo nella carne e nei prodotti lattiero-caseari, in particolare nei prodotti da forno come componente dell’agente lievitante.

Gli alimenti contenenti il glucono-δ-lattone includono farina di fave, yogurt, ricotta, pane, dolciumi e carne. L’acido gluconico e i suoi sali sono utilizzati quali detergenti per la casa, detergenti industriali, inchiostri, vernici, coloranti e per la finitura dei metalli.

 

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