Acido gliossilico: sintesi, reazioni, usi

L’acido ossoetanoico noto come acido gliossilico è un intermedio chimico altamente reattivo che ha due gruppi funzionali: il gruppo aldeidico e il gruppo carbossilico.

L’acido glicossilico è  un intermedio altamente reattivo, caratterizzato dalla presenza simultanea di due gruppi funzionali che gli conferiscono una particolare versatilità nelle reazioni di ossidoriduzione e di condensazione. Assieme all’acido acetico, all’acido glicolico e all’acido ossalico, rappresenta uno dei principali  acidi carbossilici a due atomi di carbonio, una classe di composti di grande rilevanza nei processi metabolici e industriali.

In natura l’acido gliossilico è presente in diversi alimenti, tra cui castagne, alcuni legumi, grano e timo, contribuendo al profilo metabolico di numerose specie vegetali. Nell’organismo umano riveste un ruolo centrale nel metabolismo degli amminoacidi, in particolare alanina, glicina e serina, fungendo da snodo biochimico in molte vie di trasformazione.

L’acido glicossilico è inoltre riconosciuto come metabolita endogeno e come prodotto metabolico fondamentale in microrganismi come Escherichia coli e nel lievito Saccharomyces cerevisiae, a conferma della sua ampia distribuzione e importanza biologica.

Proprietà

È solubile in acqua ed etanolo mentre è poco solubile in solventi organici come eteri e benzene.

Ha una costante K_a pari a 4.7 · 10^-4 che è un valore intermedio tra quello dell’acido formico e quello dell’acido acetico.

Sintesi dell’acido gliossilico

• È ottenuto dalla reazione di ossidazione del glicossale ovvero l’etandiale che è la più semplice delle dialdeidi in presenza di acido nitrico. Si ottiene, come sottoprodotto della reazione, l’acido ossalico.
• Nell’ambito delle reazioni eco-friendly l’acido gliossilico è ottenuto usando un metodo enzimatico piuttosto che una sintesi chimica a partire dal glicole etilenico.

Quest’ultimo, grazie all’azione di un’ossidasi, è convertito prima in glicolaldeide, poi in acido glicolico ed infine in acido gliossilico

Un altro metodo sintetico prevede la reazione di riduzione dell’acido ossalico in presenza di polvere di magnesio o amalgama di sodio:

HOOCCOOH + Mg → Mg(OOCCOO) + H₂

Dalla reazione tra ossalato di magnesio con acido acetico si ottiene l’ acido gliossilico

Reazioni

Fatta eccezione per alcune leghe di acciaio inossidabile reagisce con la maggior parte dei metalli

In acqua il gruppo carbonilico dell’aldeide si converte rapidamente dando luogo alla formazione di un diolo geminale:

Il prodotto che si forma è l’acido 2,2-diidrossietanoico. Poiché la costante di questo equilibrio è pari a 300 esso è nettamente spostato verso destra.

Il diolo ottenuto tende a dimerizzare dando luogo a una forma ciclica

Reagisce con l’anello indolico del triptofano in presenza di acido solforico per dare un composto di colore viola.

Questa reazione è utilizzata nel test di Hopkins-Cole per determinare la presenza di triptofano nelle proteine

Usi

L’acido gliossilico trova impiego in numerosi settori grazie alla sua reattività chimica e alla capacità di fungere da intermedio versatile. Uno dei principali ambiti di utilizzo è l’industria cosmetica, dove viene impiegato come agente lisciante nei trattamenti per capelli in alternativa alla formaldeide. In queste formulazioni partecipa alla formazione di legami che conferiscono al capello una struttura più compatta e meno incline al crespo.

Un altro settore di grande rilevanza è quello chimico-industriale, dove l’acido gliossilico viene utilizzato come intermedio nella sintesi di numerosi composti. Tra i più importanti si possono citare la vanillina, prodotta tramite ossidazione dell’acido glicossilico, e vari acidi amminati, come l’acido glicina e derivati usati in farmaceutica e nella produzione di additivi alimentari.

Nell’industria farmaceutica e biotecnologica l’acido gliossilico funge da precursore nella sintesi di molecole bioattive, tra cui intermedi per antibiotici, agenti chelanti e composti per trattamenti dermatologici. Grazie ai suoi due gruppi funzionali è in grado di partecipare a un’ampia varietà di reazioni di condensazione, riduzione o ossidazione, rendendolo adatto alla progettazione di molecole complesse.

Trova inoltre applicazione nella chimica dei polimeri, dove può essere utilizzato nella produzione di resine e polimeri speciali, oppure come modificante per migliorare la reattività di certi sistemi polimerici. Non meno importante è il suo impiego nel settore agrochimico, come intermedio per la sintesi di erbicidi, fungicidi e composti regolatori della crescita delle piante.

Infine, l’acido gliossilico è molto utilizzato anche in ricerca scientifica, in particolare negli studi sul metabolismo degli amminoacidi e sui processi di ossidazione biologica, dove rappresenta un molecola modello per comprendere la chimica e la reattività dei composti aldeidici-biologici.

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