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Acido gliossilico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido ossoetanoico noto come acido gliossilico è un intermedio chimico altamente reattivo che ha due gruppi funzionali: il gruppo aldeidico e il gruppo carbossilico.

struttura acido gliossilicoInsieme all’acido acetico, glicolico e all’acido ossalico, l’acido gliossilico è uno degli acidi carbossilici con due atomi di carbonio.

Si trova  in numerosi prodotti alimentari come castagne, alcuni tipi di fagioli, grano e timo. Nell’uomo, l’acido gliossilico è coinvolto nel metabolismo dell’alanina, della glicina e della serina

Proprietà

È solubile in acqua ed etanolo mentre è poco solubile in solventi organici come eteri e benzene.

Ha una costante Ka pari a 4.7 · 10-4 che è un valore intermedio tra quello dell’acido formico e quello dell’acido acetico.

Sintesi

  • È ottenuto dalla reazione di ossidazione del glicossale ovvero l’etandiale che è la più semplice delle dialdeidi in presenza di acido nitrico. Si ottiene, come sottoprodotto della reazione, l’acido ossalico.
  • Nell’ambito delle reazioni eco-friendly l’acido gliossilico è ottenuto usando un metodo enzimatico piuttosto che una sintesi chimica a partire dal glicole etilenico.

Quest’ultimo, grazie all’azione di un’ossidasi, è convertito prima in glicolaldeide, poi in acido glicolico ed infine in acido gliossilico

sintesi dal glicole etilenicoUn altro metodo sintetico prevede la reazione di riduzione dell’acido ossalico in presenza di polvere di magnesio o amalgama di sodio:

HOOCCOOH + Mg → Mg(OOCCOO) + H2

Dalla reazione tra ossalato di magnesio con acido acetico si ottiene l’ acido gliossilico

Reazioni

Fatta eccezione per alcune leghe di acciaio inossidabile reagisce con la maggior parte dei metalli

In acqua il gruppo carbonilico dell’aldeide si converte rapidamente dando luogo alla formazione di un diolo geminale:

reazione Acido gliossilico con acquaIl prodotto che si forma è l’acido 2,2-diidrossietanoico. Poiché la costante di questo equilibrio è pari a 300 esso è nettamente spostato verso destra.

Il diolo ottenuto tende a dimerizzare dando luogo a una forma ciclica

Reagisce con l’anello indolico del triptofano in presenza di acido solforico per dare un composto di colore viola.

reazione triptofanoQuesta reazione è utilizzata nel test di Hopkins-Cole per determinare la presenza di triptofano nelle proteine

Usi

È utilizzato nella produzione di prodotti chimici per l’agricoltura,  aromi, cosmetici ,  intermedi farmaceutici  e  polimeri  e come agente antistatico. L’acido gliossilico trova applicazione nella  cura della persona  come agente neutralizzante, ed è ampiamente utilizzato in particolare nei prodotti per i capelli